ethyl 1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1253375-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1253375-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: LLZUFMNSSAKPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 6-hydroxy-3-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸乙酯 、 天然橡胶 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Ethyl α-Bromoacrylate with Open-chain Dienes-Synthesis of Ethyl 1,3-/ 1,4-Cyclohexadienecarboxylates
  作者：Yingjie Li、Quanrui Wang、Goeke Andreas

  DOI：10.1002/cjoc.201090121

  日期：——

  The Diels‐Alder reactions of ethyl α‐bromoacrylate 1 with open‐chain dienes 2 were conducted under thermal or Lewis acid‐catalysis conditions. In most cases, the cyclic adducts of 1‐bromocyclohex‐3‐enecarboxylates 3 were formed in high yields with good regio‐ and stereoselectivity. Subsequent E2‐elimination by treatment with DBU provided the corresponding 1,3‐ or 1,4‐cyclohexadienecarboxylates depending

  α-溴丙烯酸乙酯1与开链二烯2的Diels-Alder反应在热或路易斯酸催化条件下进行。在大多数情况下，1- bromocyclohex -3- enecarboxylates环状加成物3形成以高收率和良好的区域选择性和立体选择性。随后通过DBU处理进行E2消除，根据产品的相对结构，提供了相应的1,3-或1,4-环己二烯羧酸盐。从月桂烯（7-甲基-3-亚甲基辛基-1,6-二烯）开始，反应顺序提供了Georgywood的酯前体，并具有良好的收率。