(+)-(2S,3S)-3-phenoxy-N-(2-propynyl)-2-vinylazetidine | 214477-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-phenoxy-N-(2-propynyl)-2-vinylazetidine
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidine
• CAS: 214477-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: REKRPTPMBGPOGS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-phenoxy-N-(2-propynyl)-2-vinylazetidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 生成 (1S,2S,3S)-3-phenoxy-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]dec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Co（2）（CO）（6）配合物在熔融三环β-内酰胺和氮杂环丁烷系统的合成中（，）（1）。

  摘要：

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形

  DOI：

  10.1021/jo980114h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 chlorohydroalane 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-phenoxy-N-(2-propynyl)-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Co（2）（CO）（6）配合物在熔融三环β-内酰胺和氮杂环丁烷系统的合成中（，）（1）。

  摘要：

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形

  DOI：

  10.1021/jo980114h