(E)-(4-(trifluoromethoxy)styryl)boronic acid | 1268398-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(4-(trifluoromethoxy)styryl)boronic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)ethenylboronic acid；[(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]boronic acid
• CAS: 1268398-45-3
• 化学式: C₉H₈BF₃O₃
• 分子量: 231.967
• InChiKey: BXLCXMCATALDHM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(trifluoromethoxy)styryl)boronic acid 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的无过渡金属脱氨基乙烯基化

  摘要：

  氨基是天然产物和合成化学品中最基本的结构基序之一。然而，胺在有机合成中作为有效烷基化剂的潜力仍然是有问题的。在无催化剂的条件下，已经建立了通过C-N键活化烷基胺与乙烯基硼酸的脱氨基乙烯基化的统一策略。高反应性的关键是利用吡啶盐活化的烷基胺（以碱为促进剂）。该转化表现出良好的官能团相容性，并且包括廉价的伯胺原料和氨基酸。所提出的方法可以作为复杂化合物后期修饰的有力合成方法。机理实验表明该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900576
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 (E)-(4-(trifluoromethoxy)styryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341