4-Morpholino-5-phenylsulphonyl-2,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 120671-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Morpholino-5-phenylsulphonyl-2,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 1,3-dihydro-4-morpholino-5-phenylsulfonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane；4-[5-(Benzenesulfonyl)spiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]morpholine
• CAS: 120671-64-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 413.541
• InChiKey: PTBJQLWHNCODFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Morpholino-5-phenylsulphonyl-2,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-Morpholino-4-phenylsulphonyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  2H-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.¹Nucleophilic Substitution of 5,6-Dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane

  摘要：

  报道了用各种亲核试剂（RNH2、R2NH、RS-、RO-）对5,6-二氯-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷（4）中的氯取代基进行单取代或双取代的反应条件。还描述了将4-吗啉-5-苯磺酰基-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷17转化为其他杂环化合物，如2,1,3-硒二氮杂环19、苯并咪唑20和喹喔啉21的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27733
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到4-Morpholino-5-phenylsulphonyl-2,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l