4-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one | 1309196-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 1309196-01-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD28137959
• 分子量: 256.691
• InChiKey: FPVZVESOAWCPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-2-[3-[4-[3-(acetylamino)phenyl]piperidin-1-yl]propyl]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Arylphthalazin-1(2H)-one derivatives as potent antagonists of the melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1)

  摘要：

  A novel series of 4-arylphthalazin-1(2H)-one linked to arylpiperidines were synthesized and evaluated as MCH-R1 antagonists. The results of an extensive SAR study probing the effects of substituents on the 4-arylphthalazin-1(2H)-one C-4 aryl group led to the identification of the 4-(3,4-difluorophenyl) derivative as a highly potent MCH-R1 inhibitor with an IC50 = 1 nM. However, further investigations showed that this substance has unacceptable pharmacokinetic properties including a high clearance and volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.111
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸酯的合成及其在4-（芳基/杂芳基/炔基）酞嗪-1（2 H）-one †的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了1，2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸盐（3a）的区域选择性合成。Tf 2 O（2a）与邻苯二甲酰肼（1a）的反应可快速获得3a，并具有优异的收率和较高的区域选择性。通过在3a上首次成功进行Suzuki和Sonogashira偶联反应，可进一步提高该三氟甲磺酸酯的合成效用，从而以高收率轻松获得一系列生物学上重要的4-芳基/杂芳基/炔基邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra03390j

文献信息

• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB

  公开号：US20150005300A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a compound of having the following formulae and methods of treating cystic fibrosis:

  本发明涉及一种具有以下化学式的化合物和治疗囊性纤维化的方法:
• Phthalazinone compounds and methods for the treatment of cystic fibrosis
  申请人：Flatley Discovery Lab

  公开号：US08937178B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The invention relates to a compound of Formula I and methods of treating CFTR (cystic fibrosis transmembrane conductance regulator) mediated diseases, in particular cystic fibrosis, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula I to a patient in need thereof:

  本发明涉及一种I式化合物和治疗CFTR（囊性纤维化跨膜传导调节因子）介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法，包括向需要治疗的患者施用I式化合物的治疗有效量的步骤。
• PHTHALAZINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：FLATLEY DISCOVERY LAB

  公开号：US20150299176A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to a compound of Formula I and methods of treating CFTR (cystic fibrosis transmembrane conductance regulator) mediated diseases, in particular cystic fibrosis, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula I to a patient in need thereof:

  本发明涉及一种公式I的化合物以及治疗CFTR（囊性纤维化跨膜传导调节因子）介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法，包括向需要治疗的患者给予公式I化合物的治疗有效量的步骤。