dimethyl 3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)dipropanoate | 883943-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)dipropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)-prop-2-ynylamino]propanoate
• CAS: 883943-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VNNWWIGCFQEXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)dipropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌表面拓扑糖基化介导的粘膜粘附†

  摘要：

  细菌表面的糖部分是细菌活性的关键调节剂。精确调整表面糖部分的丰度和分布可以为操纵细菌行为提供重要方法，但已被证明是困难的。据报道，表面拓扑糖基化介导细菌与粘膜层的相互作用。通过迭代迈克尔加成和酰胺缩合反应合成由具有不同支链的糖部分官能化的炔烃。通过铜催化的叠氮-炔环加成，所得具有不同支化结构的化合物可以附着在用叠氮基修饰的细菌表面上。作为一项概念验证研究，分别使用线性、二支链和四支链化合物制备了一组拓扑糖基化益生菌 (TGP)。研究了粘蛋白和 TGP 之间的相互作用，结果表明，与未修饰的细菌相比，TGP 对粘蛋白的粘附能力增强，并且随着分支数量的增加而增加。在离体结肠粘液粘附实验中观察到类似的结合趋势，并且用四支链化合物糖基化的细菌显示出最高的结合效率。这项工作提出了一种化学方法来调节细菌上糖部分的丰度和分布，为通过表面修饰操纵细菌行为提供了独特的重要见解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300713
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 炔丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 3,3'-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Biocompatible, pH-sensitive AB2 miktoarm polymer-based polymersomes: preparation, characterization, and acidic pH-activated nanostructural transformation

  摘要：

  鉴于脂质体给药系统的局限性，我们设计了一种新型组氨酸基 AB2-miktoarm聚合物（mPEG-b-(polyHis)2），它具有磷脂模拟结构、低细胞毒性和 pH 敏感性。利用 "核心优先 "点击化学和开环聚合反应，成功合成了分子量分布较窄（1.14）的 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2。在硼酸盐缓冲液（pH 值为 9）中，miktoarm 聚合物自组装形成了纳米尺寸的聚合物组，其水动力半径为 70.2 nm，多分散性非常窄（0.05）。mPEG2kDa-b-(polyHis29kDa)2 在每毫克聚合物中的含量为 4.2 μmol，在溶酶体内 pH 值范围内对酸化有很强的缓冲作用，暴露 5 天后表现出较低的细胞毒性。当 pH 值低于 7.4 时，随着 pH 值的降低，聚合体转变为圆柱形胶束、球形胶束，最后转变为单聚体。pH 诱导的 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 纳米结构转变可能是由于 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 的亲水性重量分数增加所致，并可通过质子缓冲和 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 的膜融合帮助破坏内体膜。此外，亲水性模型染料 5(6)-羧基荧光素被包裹在聚合体的水腔中，在 pH 值为 7.4 时显示出缓慢、持续的释放，但在 pH 值为 6.8 以下时释放速度大大加快，这表明该系统在内膜 pH 值范围内具有理想的 pH 敏感性。因此，这种基于生物相容性组氨酸米克托臂聚合物并能发生酸诱导转化的聚合体可作为化学和生物药物的给药载体。

  DOI：

  10.1039/c2jm33750a

文献信息

• DENDRITIC COMPOUNDS INCLUDING A CHELATING, FLUOROCHROME OR RECOGNITION AGENT, COMPOSITIONS INCLUDING SAME AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160221992A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to dendritic compounds comprising a chelating, fluorochrome or recognition agent of formula (I), to compositions comprising same, and to uses thereof, wherein in said formula (I): T, L1, D, R, L2, V and n are as defined in the description.

  这项发明涉及包含式(I)的螯合、荧光染料或识别剂的树突化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的用途，其中在所述的式(I)中：T、L1、D、R、L2、V和n如描述中所定义。
• CARBOSILANE DENDRIMERS AND THE USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：De La Mata De La Mata Javier

  公开号：US20130059818A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Highly branched macromolecules synthesized from a polyfunctional core, preferably silicon, or polyphenolic, with a carbosilane structure at its periphery functionalized with groups, preferably anionic, giving to the macromolecule a net negative charge. Furthermore, the invention relates to the procedures for their synthesis and their uses as antiviral agents, antibacterial and antifungal agents.

  高度分支的大分子是从具有多功能核心的硅或多酚类物质合成的，其外围具有碳硅烷结构，并且功能化为基团，优选为阴离子基团，使大分子带有净负电荷。此外，该发明涉及它们的合成方法以及它们作为抗病毒剂、抗菌剂和抗真菌剂的用途。
• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• Photocontrolled reversible morphology conversion of protein nanowires mediated by an azobenzene-cored dendrimer
  作者：Hongcheng Sun、Linlu Zhao、Tingting Wang、Guo An、Shuang Fu、Xiumei Li、Xiaoli Deng、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c6cc01730d

  日期：——

  Photocontrolled protein nanowires with reversible morphology were constructed through photoisomerizable azobenzene-cored dendrimer evoked protein self-assembly.

  通过光异构化的偶氮苯芯树状分子诱导的蛋白自组装，构建了具有可逆形态的光控蛋白纳米线。
• Synthesis and Evaluation of 99mTc-Labeled Dimeric Folic Acid for FR-Targeting
  作者：Zhide Guo、Mengna Gao、Manli Song、Changrong Shi、Pu Zhang、Duo Xu、Linyi You、Rongqiang Zhuang、Xinhui Su、Ting Liu、Jin Du、Xianzhong Zhang

  DOI：10.3390/molecules21060817

  日期：——

  properties, ex vivo biodistribution and in vivo micro-SPECT/CT imaging as a potential FR targeted agent were evaluated. It is a hydrophilic compound (log P = -2.52 ± 0.13) with high binding affinity (IC50 = 19.06 nM). Biodistribution in KB tumor-bearing mice showed that (99m)Tc-HYNIC-D₁-FA₂ had high uptake in FR overexpressed tumor and kidney at all time-points, and both of them could obviously be inhibited

  叶酸受体（FR）在多种人类肿瘤中均过表达。在我们的研究中，多聚体概念用于通过点击反应合成二聚叶酸衍生物。使用三辛酸和三苯基膦-3,3'，3″-三磺酸盐（TPPTS）作为大肠菌素（（99m）Tc-HYNIC-D₁-FA2），用（99m）Tc标记新型叶酸衍生物（HYNIC-D₁-FA2）并对其潜在的FR靶向药物的体外理化性质，离体生物分布和体内micro-SPECT / CT成像进行了评估。它是一种具有高结合亲和力（IC50 = 19.06 nM）的亲水性化合物（log P = -2.52±0.13）。在具有KB肿瘤的KB小鼠中的生物分布表明，（99m）Tc-HYNIC-D₁-FA2在所有时间点都对FR过表达的肿瘤和肾脏具有高摄取，在阻断研究中，当用游离FA阻断时，两者均明显受到抑制。从体内的微型SPECT / CT成像结果，在KB荷瘤小鼠中观察到良好的（99m）Tc-HYNIC-DFA-FA