(3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone | 78477-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 78477-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VEOGAZMGGUEDBF-IRUJWGPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  <3S-<3α(S*),4β>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-diazoacetyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin from 3(R)-hydroxybutyric acid
  作者：Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98542-3

  日期：——

  The vinyloxyborane(5), prepared from (+)--phenyl-3()-butanethioate, 9-BBN triflate and diisopropylethylamine, reacted with -(3-benzyloxypropylidene)benzylamine to give the β-benzylamino thiol ester(6) in a moderate yield, which was efficiently converted to the optically pure thienamycin intermediate(10).

  所述vinyloxyborane（5）中，从（+）制备-苯基-3-（）-butanethioate，9-BBN三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺，用反应- （3- benzyloxypropylidene）苄胺，得到β -苄基氨基硫羟酸酯（6 a）中的产量适中，可有效转化为光学纯的硫霉素中间体（10）。
• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. Stereocontrolled synthesis of chiral thienamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Nobuo Ikota、Osamu Yoshino、Kenji Koga

  DOI：10.1248/cpb.30.1929

  日期：——

  Chiral thienamycin intermediate (12) having the correct absolute configuration was synthesized from D-glucose.

  以 D-葡萄糖为原料合成了具有正确绝对构型的手性硫霉素中间体 (12)。
• Efficient chiral synthesis of Melillo's lactone, a key intermediate for the synthesis of thienamycin
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Hiroyuki Ishizone、Kiyoshi Kanada、Koichi Naito、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39890000646

  日期：——

  Optically active Melillo's lactone (13) was synthesised from the cyclopentane derivative (7), easily derived from (–)-carvone.

  旋光的Melillo内酯（13）是由环戊烷衍生物（7）合成的，环戊烷衍生物很容易衍生自（-）-香芹酮。
• Mak, Hing-Pong; Wagner, Karl; Mayerl, Christa, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1399 - 1405
  作者：Mak, Hing-Pong、Wagner, Karl、Mayerl, Christa、Fliri, Hans

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;HONDA, TOSHIO;ISHIZONE, HIROYUKI;KANADA, KIYOSHI;NAITO,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 646-647
  作者：KAMETANI, TETSUJI、HONDA, TOSHIO、ISHIZONE, HIROYUKI、KANADA, KIYOSHI、NAITO,+

  DOI：——

  日期：——