(2aS,8bR)-1,1-diethoxy-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate | 1577157-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aS,8bR)-1,1-diethoxy-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate
• CAS: 1577157-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: TXCXUMWTUBWPHH-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 (2-氧代-1H-喹啉-3-基)乙酸酯 在 (+)-(1R,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以67%的产率得到(2aS,8bR)-1,1-diethoxy-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-2a(2H)-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基喹诺酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应：（-）-吡啶啉酮的全合成。

  摘要：

  通过对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应为关键步骤，通过简明的路线（六个步骤，总收率17％）从3-乙酰氧基喹诺酮合成了天然产物（-）-pinolinone。

  DOI：

  10.1039/c3cc49469a