[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate | 129171-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 129171-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: GPKCTCTVJYRJFW-KSNRQTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100%的产率得到[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-2-ethoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——