3-(5-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol | 1421370-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[5-[Hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan-2-yl]propan-1-ol；3-[5-[hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1421370-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃
• 分子量: 300.278
• InChiKey: DIFNLBTVRASIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]-pyran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺环醚的分子重排快速合成稠合氧杂环

  摘要：

  描述了由 Amberlyst® 15 催化的 5,5-螺环环戊烯酮分子重排为 5,6-稠合环戊烯酮。这项工作强调可再生资源的效用，如糠醛，可以转化为各种有价值的产品。它还强调了 5,5-螺环作为中间体在生成 5,6-稠合环戊烯酮的过程中的可行性。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300832
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 、 对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Piancatelli重排快速和立体选择性合成螺环醚

  摘要：

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。

  DOI：

  10.1021/ol303263q

文献信息

• Rapid Synthesis of Fused Oxabicycles through the Molecular Rearrangement of Spirocyclic Ethers
  作者：Leoni I. Palmer、Gesine K. Veits、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/ejoc.201300832

  日期：2013.10

  A molecular rearrangement of 5,5-spirocyclic cyclopentenones to 5,6-fused cyclopentenones catalyzed by Amberlyst®15 is described. This work emphasizes the utility of renewable resources, such as furfural, that can be transformed into a variety of valuable products. It also highlights the viability of 5,5-spirocycles as intermediates en route to 5,6-fused cyclopentenones. Copyright © 2013 WILEY-VCH

  描述了由 Amberlyst® 15 催化的 5,5-螺环环戊烯酮分子重排为 5,6-稠合环戊烯酮。这项工作强调可再生资源的效用，如糠醛，可以转化为各种有价值的产品。它还强调了 5,5-螺环作为中间体在生成 5,6-稠合环戊烯酮的过程中的可行性。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Rapid and Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ethers via the Intramolecular Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol303263q

  日期：2013.2.1

  The first example of a Piancatelli rearrangement of alcohols is demonstrated utilizing dysprosium(III) triflate as a catalyst to access oxaspirocycles in a highly diastereoselective manner. The cascade reaction constructs the spirocyclic ether ring system and the tertiary stereocenter in a single operation and is experimentally easy to perform.

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。
• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。