(2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone | 110579-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(bromomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 110579-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 294.145
• InChiKey: JLRZXYIACVQLQJ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  迈向UStiloxins A和B的总合成。（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基去甲缬氨酸的立体控制合成

  摘要：

  已经实现了简短的，立体控制的合成，合成了（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基正缬氨酸（8），这是UStiloxins A和B的不常见氨基酸成分。N-Boc-（S）-烯丙基甘氨酸（3）的立体选择性溴内酯化，然后用硫酚取代溴化物4a，得到相应的硫化物5。硫化物5的高度立体选择性氧化得到相应的亚砜6a。除去Boc基团和内酯开环，然后完成异常氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00110-x

文献信息

• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• An efficient route to 1,3-amino hydroxyl system via electrophilic lactonization of 2-amino-4-pentenoic acid derivatives. Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Keiko Hori、Masahiro Sakaitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85403-9

  日期：1986.1

  Several γ-hydroxy-α-amino acid systems were prepared stereoselectively from 2-amino-4-pentenoic acid derivatives using electrophilic lactonization. This strategy was applied to the synthesis of a highly functionalized proline analogue, (−)-bulgecinine (4).

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。