cholest-5-ene-3β,25-diol 3-tetrahydropyran-2-yl ether | 55064-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,25-diol 3-tetrahydropyran-2-yl ether
• CAS: 55064-27-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: IWIOWQHVMBLHAM-VYGNMKMISA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,25-diol 3-tetrahydropyran-2-yl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以140 mg的产率得到25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  从猪去氧胆酸简明合成25-羟基胆固醇

  摘要：

  已开发出一种简单、高效且经济的方法，用于从猪去氧胆酸分七步合成 25-羟基胆固醇，总产率为 39%。以3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-油酸甲酯与二异丁基氢化铝制备3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-al，取代了常规的两步反应，避免了使用有毒氧化剂CrO3。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺/H2O 对去甾醇进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 对卤代醇进行还原和脱保护，获得最终产物。这种简化的路线提高了总产率，并使用了经济且环保的试剂。

  DOI：

  10.3184/174751918x15184426915885
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 在 镍 氢气 、 仲丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cholest-5-ene-3β,25-diol 3-tetrahydropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of (20R)-25-hydroxycholesterol involving a nickel(II)-promoted dienol rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a051

文献信息

• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。
• Dienol rearrangements catalyzed by nickel chloride
  作者：Keith S. Kyler、A. Bashir-Hashemi、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00180a025

  日期：1984.3