4-羟基金刚烷-1-羧酸甲酯 | 81968-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基金刚烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxyadamantane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Carbomethoxyadamantan-4-ol
• CAS: 81968-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HWVZUHZRMUARMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基金刚烷-1-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-金刚烷酮-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Miura, Toshiaki; Shibata, Kunihiko; Sawaya, Takuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 67 - 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷酮-5-甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-羟基金刚烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1 À BASE DE CARBAMATE ET D'URÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2009131669A3

文献信息

• INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110034455A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I*), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  这项发明涉及到式(I*)的新化合物，其药用盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• [EN] CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE-DÉSHYDROGÉNASE 1 À BASE DE CARBAMATES ET D'URÉE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010141424A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  这项发明涉及本发明的新化合物及其药用盐，以及其药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• Nucleophilic Substitution Induced by Electron Transfer at the Bridgehead of Polycyclic Alkanes: Competition between Polar and Radical Pathways
  作者：William Adcock、Christopher I. Clark、Neil A. Trout

  DOI：10.1021/jo001638w

  日期：2001.5.1

  triptycenes react predominantly by a polar mechanism initiated by the formation of a carbanion. In the case of the halo ketones (6, Y = O, X = Br and I), a mechanistic divergence of the reaction was unexpectedly encountered. Whereas the bromo ketone provides the substitution product (6, Y = O, X = SnMe(3)) in good yield (ca. 75%), apparently by a radical pathway, the iodo ketone yields a fragmentation

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以
• Transmission of polar substituent effects in the adamantane ring system as monitored by19F NMR
  作者：William Adcock、Neil A. Trout

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<181::aid-omr250>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  of the 19F substituent chemical shifts (SCS) against polar field parameters (σF) together with comparisons against the 19F SCS of 4‐substituted(X)bicyclo[2.2.2]oct‐1‐yl fluorides (1) provide unequivocal evidence for the importance of electrostatic field and ‘through‐three‐bond’ electron delocalization (double hyperconjugation) effects as long‐range modes of transmission of polar effects in these saturated

  一系列广泛的 (E)/(Z)-5-取代 (X)adamant-2-yl 氟化物（分别为 2 和 3）和 (E)/(Z)-4-取代 (X)adamant-1-合成并表征了基氟（分别为 4 和 5），并在几种溶剂中测量了它们的 19F 化学位移。19F 取代基化学位移 (SCS) 与极场参数 (σF) 的相关性以及与 4-取代 (X) 双环 [2.2.2] oct-1-基氟 (1) 的 19F SCS 的比较为静电场和“通过三键”电子离域（双超共轭）效应作为这些饱和系统中极性效应的长程传输模式的重要性。前一种效应不仅与空间因素（角度和距离）有关，而且与 C-F σ 键的“刚度”有关。后一种电子机制显然是调节 2 和 4 的 19F SCS 的主要因素，但由于特定的立体电子要求，在 3 和 5 中被“关闭”。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110053943A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物和其在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。