tert-butyl (3S,4R)-[2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate | 916823-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-[2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 916823-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: VXKGQMIMOWHGDZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-[2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5S)-tert-butyl 5-[1-(methoxycarbonyl)vinyl]-4-(2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 β-isocupreidine 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-[2-(methoxycarbonyl)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561