(S)-tert-butyl 2-(3,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydroimidazo[1,5-c]oxazol-7(3H)-ylidene)-acetate | 1159813-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(3,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydroimidazo[1,5-c]oxazol-7(3H)-ylidene)-acetate
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-2-[(7aR)-3,3-dimethyl-5-oxo-1,7a-dihydroimidazo[1,5-c][1,3]oxazol-7-ylidene]acetate
• CAS: 1159813-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: ZYXFVVBRHBCBHL-XZLDQRQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-cyano-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 potassium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 以67%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydroimidazo[1,5-c]oxazol-7(3H)-ylidene)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d