3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-tosyl-α-D-ribo-hexofuranose | 75824-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-tosyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 5,6-di-O-tosyl-3-deoxy-1,2-O-isopropyl-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 75824-58-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉S₂
• 分子量: 512.602
• InChiKey: OPIPXZAFWKIGGM-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-tosyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams

  摘要：

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20020622
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-tosyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of L-2′-Deoxypentofuranonucleoside Derivatives of Thymine From D-Glucose
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1080/15257770701528198

  日期：2007.11.26

  Convergent synthesis of L-2'-deoxypentofuranonucleoside derivatives of thymine was carried out from D-glucose via 6-O-toluoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-L-lyxo-hexofuranose as a key intermediate.

  胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃糖核苷衍生物的合成，是通过6-O-甲苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-lyxo-六呋喃糖从D-葡萄糖进行的。
• Oxidation products of arachidonic acid I. The synthesis of methyl 8R, 11R, 15-trihydroxy-9S, 12-oxyeicosa-5Z, 13E-dienoate (19)
  作者：George Just、Corinne Luthe、Hunseung Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78823-x

  日期：1980.1