(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1063965-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1063965-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₃
• 分子量: 294.158
• InChiKey: YFKGHOZRSGFUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 联苯苄唑
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 C₄₂H₇₁FNiP₂ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化羧酸氟化物脱羰硼酰化的机理和范围

  摘要：

  本文描述了无碱、镍催化的羧酸氟化物与二硼试剂的脱羰偶联的开发，以选择性地提供芳基硼酸酯产品。进行了详细研究以评估芳基硼酸酯和二硼试剂与双膦镍（芳基）（氟化物）中间体之间直接金属转移的相对速率。这些研究表明，二硼试剂与这种 Ni（芳基）（氟化物）中间体发生金属转移的速度明显快于它们的芳基硼酸酯同类物。此外，两种硼试剂对金属转移的反应性随着硼中心亲电性的增加而增强。这些机理见解被用来开发酰基氟的催化脱羰硼酰化，证明适用于各种（杂）芳基羧酸氟以及各种二硼试剂。酰基氟可直接由羧酸原位生成。此外，机理研究指导了这种转变的各种空气稳定镍预催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08961

文献信息

• 一种制备芳基硼酸新戊二醇酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105732684B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明公开了一种制备芳基硼酸新戊二醇酯的方法，以化学式为Ni[P(OR1)3][(R2NCH2CH2NR2)C]X2的混配型镍(II)配合物为催化剂、在甲醇钾的存在下高效地催化苯基氯代物与联硼酸新戊二醇酯的交叉偶联反应以制备芳基硼酸新戊二醇酯，这是以亚磷酸酯和氮杂环卡宾作为辅助配体的混配型镍(II)配合物催化这类交叉偶联反应的第一例。
• METHOD FOR PREPARING PHENYLBORONIC ACID NEOPENTYL GLYCOL ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20200181173A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention discloses a method for preparing a phenylboronic acid neopentyl glycol ester. A mixed nickel(II) complex with a formula of Ni[P(OR 1 ) 3 ][(R 2 NCH 2 CH 2 NR 2 )C]X 2 is used as a catalyst. The method comprises: in the presence of potassium methoxide, efficiently catalyze a cross coupling reaction between a phenyl chloride and a bis(neopentyl glycolato)-diboron to prepare a phenylboronic acid neopentyl glycol ester. The invention provides the first embodiment of using a mixed nickel(II) complex with phosphonate ester and nitrogen heterocyclic carbene ancillary ligands to catalyze a cross coupling reaction.

  本发明公开了一种制备苯硼酸新戊二醇酯的方法。使用具有Ni[P(OR1)3][(R2NCH2CH2NR2)C]X2的混合镍(II)配合物作为催化剂。该方法包括：在存在甲氧基钾的情况下，高效催化苯氯和双(新戊二醇酸)-二硼烷之间的交叉偶联反应，以制备苯硼酸新戊二醇酯。该发明提供了使用磷酸酯和氮杂环卡宾辅助配体的混合镍(II)配合物来催化交叉偶联反应的第一实施例。
• Decarbonylative Fluoroalkylation at Palladium(II): From Fundamental Organometallic Studies to Catalysis
  作者：Naish Lalloo、Christian A. Malapit、S. Maryamdokht Taimoory、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.1c08551

  日期：2021.11.10

  acid-derived electrophiles [RFC(O)X] with aryl organometallics (Ar–M′). This reaction was optimized by interrogating the individual steps of the catalytic cycle (oxidative addition, carbonyl de-insertion, transmetalation, and reductive elimination) to identify a compatible pair of coupling partners and an appropriate Pd catalyst. These stoichiometric organometallic studies revealed several critical elements

  本文介绍了脱羰基 Pd 催化的芳基-氟烷基成键反应的发展，该反应将氟烷基羧酸衍生的亲电子试剂 [ RF C (O)X] 与芳基有机金属化合物 (Ar-M') 偶联。通过询问催化循环的各个步骤（氧化加成、羰基脱插入、金属转移和还原消除）来优化该反应，以确定一对相容的偶联伙伴和合适的 Pd 催化剂。这些化学计量有机金属研究揭示了反应设计的几个关键要素。首先，使用 M' = 硼酸酯可以避免R F C(O)X 和 Ar–M'之间未催化的背景反应。二、羰基脱嵌和Ar-R F当 R F = CF 3时，还原消除是催化循环中最慢的两个步骤。更改为 R F = CHF 2后，这两个步骤都会显着加快。计算研究表明，有利的 F 2 C–H---X 相互作用有助于加速该系统中的羰基脱嵌。最后，X = 二氟乙酸盐的金属转移速度较慢，但​​ X = F 的金属转移速度较快。最终，这些研究促成了 (SPhos)Pd
• Copper-Catalyzed Amination of Arylboronates with N,N-Dialkylhydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201108773

  日期：2012.4.10

  tolerant coupling: The title reaction has been developed to deliver arylamines (see scheme; Bz=benzoyl, dppbz=1,2‐bis(diphenylphosphino)benzene). The catalysis is based on electrophilic, umpolung amination and enables the use of secondary acyclic amines. Various functional groups are tolerated, thus opening up a new substrate class for the Chan–Lam‐type coupling.

  耐受偶联：已开发出标题反应以递送芳基胺（请参见方案； Bz =苯甲酰基，dppbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。催化是基于亲电子的，氨化的胺化反应，并可以使用仲无环胺。可以容忍各种官能团，从而为Chan–Lam型偶联打开了新的底物类别。
• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。