(6S)- and (6R)-SO2 adducts of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene | 170081-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6S)- and (6R)-SO2 adducts of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene
• 英文别名: [(4S,6R)-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 170081-46-6
• 化学式: C₄₀H₇₂O₄SSi₂
• 分子量: 705.246
• InChiKey: OFDIKJKJPJTORF-IYGFQPOHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.28
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)- and (6R)-SO2 adducts of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 9-乙酰基蒽 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Conjugate Addition. Elaboration of Calcitriol from Ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a051
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (6S)- and (6R)-SO2 adducts of 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biologically active vitamin D2 metabolite

  摘要：

  The synthesis of 1alpha,25,28-trihydroxyvitamin-D2 (1) from vitamin-D2 is described. Approaches to the upper side-chain synthon via the chiral sulfone 15, prepared either through the enzymatic resolution of 10 or the opening of the optically pure epoxide 17 with the dianion of methyl phenyl sulfone, are described. A Julia coupling of the sulfone 15 with C-1 hydroxylated aldehyde 7, obtained from vitamin-D2, gave the (22E)-isomer 24a, which was deprotected and photoisomerized to give 1.

  DOI：

  10.1021/jo00058a034

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• 一种他卡西醇的异构体杂质PY2及其制备方法和用途
  申请人：南京海融制药有限公司

  公开号：CN108017567A

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明公开了一种他卡西醇的异构体杂质PY2，即(1α,3β,5Z,7E,24S)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1,3,24‑三醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的他卡西醇的有关杂质PY2，可作他卡西醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升他卡西醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高他卡西醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。