1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3′-isopropyl-3′-oxypropyl)-9,10‑secopregna‑5(E),7(E),10(19)–triene | 1255151-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3′-isopropyl-3′-oxypropyl)-9,10‑secopregna‑5(E),7(E),10(19)–triene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3’-isopropyl-3’-oxypropyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3′-isopropyl-3′-oxypropyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• CAS: 1255151-20-2
• 化学式: C₃₉H₇₀O₃Si₂
• 分子量: 643.154
• InChiKey: CXLIWZULQYLSJC-UCHKFYFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3′-isopropyl-3′-oxypropyl)-9,10‑secopregna‑5(E),7(E),10(19)–triene 在 蒽 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 MeOH 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 20(R)-(3’-isopropyl-3’-hydroxyiminopropyl)-1(S),3(R)-dihydroxy-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  高效合成激素 1α、25-二羟基维生素 D 3的新型肟类似物

  摘要：

  在侧链中含有肟的骨化三醇类似物由中间体 22-nor 酮分五步合成。关键中间体烯酮分别通过 Wittig-Horner 烯化和 Wittig 烯化合成。还原、肟化、光异构化和脱保护得到具有 C-24 处肟的目标化合物。

  DOI：

  10.3184/174751915x14352521285949
• 作为产物：
  描述：

  1(S),3(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-9,10-secoergosta-5(E),7(E),10(19),22(E)-tetraene-1-ol 在 咪唑 、 sodium dithionate 、 二氧化硫 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3′-isopropyl-3′-oxypropyl)-9,10‑secopregna‑5(E),7(E),10(19)–triene
  参考文献：
  名称：

  一种他卡西醇的异构体杂质PY2及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种他卡西醇的异构体杂质PY2，即(1α,3β,5Z,7E,24S)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1,3,24‑三醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的他卡西醇的有关杂质PY2，可作他卡西醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升他卡西醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高他卡西醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。

  公开号：

  CN108017567A

文献信息

• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• Stereoselective synthesis of tacalcitol via ( R )-MeCBS catalyzed borane reduction
  作者：Hengrui Zhang、Wei Guo、Zhijie Fang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.02.007

  日期：2017.3

  A novel and efficient approach for the synthesis of lot, 24(R)-dihydroxyvitamin D3 (tacalcitol) starting from readily available enone 1 has been achieved with high stereoselectivity. The key step involved in the synthesis of tacalcitol was the stereoselective reduction of enone 1 using borane as the reducing agent, and the effects of the critical reaction parameters such as temperature, various borane complexes have been examined. Finally, tacalcitol was obtained in five steps from enone 1 with an overall yield of 32% and a ratio of 24-R/S = 95/5. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.