1,1′-dimethyl-4,4′-bi-1,2,4-triazolium diiodide | 98711-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-dimethyl-4,4′-bi-1,2,4-triazolium diiodide
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-4,4'-bi-1,2,4-triazolium di-iodide；1,1'-dimethyl-4,4'-bi-1,2,4-triazolium diiodide
• CAS: 98711-55-8
• 化学式: C₆H₁₀N₆*2I
• 分子量: 419.995
• InChiKey: KPLPIBHAWSDZPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 1,1′-dimethyl-4,4′-bi-1,2,4-triazolium diiodide 在 NaOAc 、 KI 作用下， 以 acetonitrile 为溶剂， 以82%的产率得到[(η6-C6Me6)RuCl(1,1'-dimethyl-4,4'-bi-1,2,4-triazole-H)]I
  参考文献：
  名称：

  “（η 6 -arene）的Ru（双- NHC）”络合物为CO的还原2与氢气和通过用转移氢化成甲酸盐我异丙醇

  摘要：

  一系列的双-NHC复合物 茹 和 铱 已经测试了减少 二氧化碳 到 甲酸盐。使用“（η 6 -arene）的Ru（双- NHC）”减少的复合体（在本文中标记为1）二氧化碳 和 氢在200°C下提供的最大TON值为23000。相同的络合物用于还原二氧化碳 和 我异丙醇通过转移氢化方法。对于该反应，获得的最大TON值为874，这是迄今为止此类方法所报道的最高值。催化剂的活性在很大程度上取决于其稳定性，因为该配合物必须经受该工艺中所用的严格反应条件（200°C）。

  DOI：

  10.1039/c003220d
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,1′-dimethyl-4,4′-bi-1,2,4-triazolium diiodide
  参考文献：
  名称：

  A planar chelating bitriazole N-heterocyclic carbene ligand and its rhodium(iii) and dirhodium(ii) complexes

  摘要：

  新配体 bitriazole-2-ylidene (bitz) 在非常温和的条件下可靠地与 Rh 螯合，提供了 2,2′-二吡啶配体的 NHC 类似物。

  DOI：

  10.1039/b705246d

文献信息

• A Weak Donor, Planar Chelating Bitriazole N-Heterocyclic Carbene Ligand for Ruthenium(II), Palladium(II), and Rhodium
  作者：Macarena Poyatos、William McNamara、Chris Incarvito、Eric Clot、Eduardo Peris、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om800021c

  日期：2008.5.1

  new ligand bitriazole-2-ylidene (bitz) has been successfully coordinated to Ru(II), Pd(II), Rh(I), Rh(II), and Rh(III), showing its wide chemical versatility. Reaction of the bitz ligand precursor salt, 1,1′-methyl-4,4′-bi-1,2,4-triazolium diiodide, with [RhCl(cod)]2 under mild conditions afforded chelate and bis-chelate Rh(III) complexes, as well as an unexpected metal−metal bounded di-Rh(II) species

  新配体bitriazole-2-yylnene（bitz）已成功地与Ru（II），Pd（II），Rh（I），Rh（II）和Rh（III）配位，显示出广泛的化学用途。在温和条件下，bitz配体前体盐1,1'-甲基-4,4'-双-1,2,4-三唑鎓二碘化物与[RhCl（cod）] 2反应，得到螯合物和双螯合物Rh（ III）配合物，以及意想不到的金属与金属结合的di-Rh（II）物种。bitz的与前体盐的反应[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2 ] 2和NaOAc得到螯合物和二元金属的Ru（II）配合物-arene的混合物。盐与Pd（OAc）2的反应导致螯合物。在出乎意料的纯有机反应中，在没有金属的情况下，与强碱反应时，前体盐会重排成新的C碳键合的苯并三唑。通过DFT计算估算，bitz配体的电子给体功率对于NHC非常低，与dmpe和dipy相当。事实证明，某些新的配合物在i PrOH的氢转移中具有催化活性。
• Formation of stable iron/cobalt NHC complexes via unexpected ring opening and in situ generation of a tridentate ligand
  作者：Gao-Feng Wang、Xiao-Jiao Song、Fei Chen、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1039/c2dt30894k

  日期：——

  The reactions of FeCl2 and CoCl2 with a bistriazolium salt yields the NHC complexes [FeIII(L1111)2]I·H2O, [FeIII(L2222)2]PF6·CH3CN and [CoIII(L1111)2]I·0.5CH3CN, through an unusual ring opening of one of the triazoyl rings, which leads to the formation of C,N,O tridentate ligands L1111 or L2222. Furthermore, a Fe(II) species [FeII(L1111)2]·CH2Cl2 was also obtained.

  的FeCl的反应2和氯化钴2与bistriazolium盐产生了NHC络合物的[Fe III（大号1 111）2 ]余·H 2 O，的[Fe III（大号2 222）2 ] PF 6 ·CH 3 CN和[共III（大号1 111）2 ] I·0.5CH 3 CN，通过三唑基环中的一个的一个不寻常的开环，这导致C，N，形成ø三齿配体大号1 111或大号2222。另外，铁（II）物质的[Fe II（大号1 111）2 ]·CH 2氯2也获得。
• Synthesis and structural characterization of ruthenium(II) carbonyl complexes with a bistriazole N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Gao-Feng Wang、Fei Chen、Yuan-Zhong Liu、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2012.02.006

  日期：2012.5

  The synthesis and characterization of three new ruthenium(II) carbonyl complexes with a bistriazole-2-ylidene (bitz) ligand are reported. These complexes have been fully characterized by elemental analyses, infrared, and H-1 and C-13 NMR spectroscopies. Their molecular structures were determined by single-crystal X-ray diffraction. The ruthenium(II) ion is in a distorted octahedral environment, in which the donor atoms are provided by two carbene carbon atoms of the bitz ligands, two carbonyl groups, and two halides. All compounds exhibit the cis(CO)-trans(halogen) conformation. The bite angles of these three complexes, 77.58(12)degrees, 77.13(14)degrees and 77.14(11)degrees, are small as a consequence of the chelation of the bitz ligands. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Castellanos, Maria Luisa; Llinas, Montserrat; Bruix, Marta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1209 - 1216
  作者：Castellanos, Maria Luisa、Llinas, Montserrat、Bruix, Marta、Mendoza, Javier de、Martin, M. Rosario

  DOI：——

  日期：——