1-hexa-2,4-dienoyl-1H-imidazole | 92659-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexa-2,4-dienoyl-1H-imidazole
• 英文别名: Sorboyl-imidazol；1-imidazol-1-ylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 92659-37-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: VUBJRZQXEAITHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexa-2,4-dienoyl-1H-imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hexa-2,4-dienoyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide conjugation to a cell-penetrating (TAT) peptide by Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  经过修饰的寡核苷酸通常被用作诊断分析探针，例如用于检测传染性疾病的特定RNA序列。然而，寡核苷酸诊断的一个主要限制因素是裸寡核苷酸的细胞吸收率低。通过共价连接所谓的 "细胞穿透肽 "来形成寡核苷酸肽共轭物，可以克服这一问题。由于寡核苷酸和肽的化学性质相互冲突，逐步固相合成这种共轭物既困难又昂贵。克服这一问题的简单方法是合成后共轭。DielsâAlder 环加成法是寡核苷酸与肽共轭的一种有吸引力的方法；该反应速度快、化学选择性好，而且在水介质中反应速率大大提高，是生物分子的理想反应条件。利用一系列独特的二烯基修饰的磷酰胺，在寡脱氧核苷酸序列的 5²-末端用一系列二烯进行了衍生，并利用 DielsâAlder 环加成法与马来酰亚胺衍生化的细胞穿透（TAT）肽进行了二烯类型对共轭效率影响的研究。结果发现，最适合共轭的二烯是环己二烯，从而首次实现了通过 DielsâAlder 环加成法将寡脱氧核苷酸与细胞穿透肽共轭。

  DOI：

  10.1039/b807843b