5-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione | 1385019-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione
• CAS: 1385019-39-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: BQNCBQODBALZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5,5-二丙炔-1,3-二氧杂烷-4,6-二酮 在 Ru(η5-cyclopentadienylato)(η6-naphthalene)(BF4) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  [CpRu(C10H8)]+中萘置换合成钌半夹心配合物

  摘要：

  卤化物阴离子在钌配合物 [CpRu(C10H8)]+ (1) 中的萘配体置换很容易在室温下进行，得到不溶性低聚物质 [CpRuX]n (X = Cl, Br, I)。在单齿或双齿配体存在下的类似反应产生复合物 [CpRuL2X]，其中 L = CO, P(OMe)3, tBuNC；L2 = dppm、dppe、dppp、bipy、phen、cod、nbd 或 1,4-二苯基丁二烯。有用的催化剂 [CpRu(cod)X] 通过这种方法以 70-90% 的产率获得。[CpRu(cod)I] 的结构由 X 射线衍射确定。1 与 Br- 和烯丙基溴反应得到 RuIV 络合物 [CpRu(η3-C3H5)]Br2。还发现阳离子 1 在双齿膦存在下与叠氮化物阴离子反应得到 [CpRuL2N3] (L2 = dppm, dppe)。在不存在亲核阴离子的情况下，1 与中性配体的反应在可见光照射下进行，得到

  DOI：

  10.1002/ejic.201201112

文献信息

• Synthesis of Spiro Barbiturates and Meldrum’s Acid Derivatives via a [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1055/s-0037-1610238

  日期：2018.12

  and Meldrum’s acid derivatives containing a spiro linkage. Furthermore, we have extended this methodology to synthesize linearly fused Meldrum’s acid derivatives via Diels–Alder reaction using rongalite chemistry. Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of propargyl halides with 1,6-diynes was accomplished with a catalytic amount of Mo(CO)6 to generate benzyl halo barbiturates and Meldrum’s acid derivatives

  摘要 用催化量的Mo（CO）6生成炔丙基卤与1，6-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，生成苄基卤代巴比妥酸酯和含有螺环键的梅德鲁姆酸衍生物。此外，我们已经扩展了这种方法，以利用朗格石化学通过Diels-Alder反应合成线性稠合的Meldrum酸衍生物。 用催化量的Mo（CO）6生成炔丙基卤与1，6-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，生成苄基卤代巴比妥酸酯和含有螺环键的梅德鲁姆酸衍生物。此外，我们已经扩展了这种方法，以利用朗格石化学通过Diels-Alder反应合成线性稠合的Meldrum酸衍生物。
• Cyclotrimerization of alkynes catalyzed by the naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+
  作者：D. S. Perekalin、E. A. Trifonova、P. V. Petrovskii、A. R. Kudinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0324-3

  日期：2011.10

  The naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+ (in the presence of Cl− ions) catalyzes the cyclotrimerization of 2,2-dimethyl-5,5-dipropargyl-1,3-dioxane-4,6-dione with alkynes (acetylene, hex-1-yne, hex-3-yne, oct-1-yne, phenylacetylene, trimetylsilylacetylene, octa-1,7-diyne, pent-1-yn-5-ol, methyl propargyl ether, and propargyl acetate) giving tricyclic aromatic compounds in 55–85% yields.

  萘钌络合物 [CpRu(C10H8)]+（在 Cl- 离子存在下）可催化 2,2-二甲基-5,5-二丙炔基-1,3-二恶烷-4,6-二酮与炔烃（乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚）的环化反应、乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚和乙酸丙炔酯）发生环化反应，生成三环芳香族化合物，产率为 55-85%。