potassium (1-naphthoyl)trifluoroborate | 1370291-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: potassium (1-naphthoyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro(naphthalene-1-carbonyl)boranuide
• CAS: 1370291-60-3
• 化学式: C₁₁H₇BF₃O*K
• 分子量: 262.08
• InChiKey: GXJJWLIKYZLHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (1-naphthoyl)trifluoroborate 、 O-benzoyl-N-phenethylhydroxylamine 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-phenethyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.37h， 生成 potassium (1-naphthoyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyltrifluoroborates

  摘要：

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.

  DOI：

  10.1021/ol300668m

文献信息

• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。
• One-Step Synthesis of Acylborons from Acyl Chlorides through Copper-Catalyzed Borylation with Polystyrene-Supported PPh₃ Ligand
  作者：Masataka Nakahara、Kazuki Kurahayashi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02305

  日期：2022.8.5

  developed a one-step synthesis of acylborons from both readily available acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron through copper(I)-catalyzed borylation. Under the reaction conditions using tBuOLi, polystyrene-supported triphenylphosphine as a copper ligand was found to promote the borylation of acyl chlorides while suppressing alcoholysis. This method enables the facile synthesis of potassium acyltrifluoroborates

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。