N-苄基-2-羟基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺 | 102025-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-羟基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 102025-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RUDSQHFAMBEKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 乙醚 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-苄基-2-羟基-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Production of certain tryptamines and compounds produced in the process

  摘要：

  公开号：

  US02870162A1

文献信息

• Regioselective Friedel–Crafts Reactions of N-Substituted Glyoxylamide with Indoles Catalyzed by Brønsted Acid
  作者：Yong Wu、Zhen Zhan、Renjun Li、Yang Zheng、Yan Zhou、Li Hai

  DOI：10.1055/s-0035-1560462

  日期：——

  An efficient regioselective Friedel–Crafts reaction of a series of N-substituted glyoxylamide with indoles catalyzed by Bronsted acid was developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature and the corresponding N-substituted 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl) acetamides were afforded in moderate to good yields (up to 89%). When 2 M HCl was used, the bisindole compounds were obtained in good to

  开发了一系列 N-取代乙醛酰胺与吲哚在布朗斯台德酸催化下的有效区域选择性 Friedel-Crafts 反应。反应在室温下顺利进行，相应的 N-取代 2-羟基-2-(1H-indol-3-yl) 乙酰胺以中等至良好的产率（高达 89%）得到。当使用 2 M HCl 时，双吲哚化合物以良好到极好的产率（高达 91%）获得，这是由双重 Friedel-Crafts 反应产生的。
• Fe-catalyzed regioselective Friedel–Crafts hydroxyalkylation of N -substituted glyoxylamide with indoles
  作者：Yang Zheng、Ren-Jun Li、Zhen Zhan、Yan Zhou、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.023

  日期：2016.1

  hydroxyalkylation of N -substituted glyoxylamide with various indoles catalyzed by Lewis acids was developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature and the 2-hydroxy-2-(1 H -indol-3-yl)- N -substituted acetamide resulted from the reactions catalyzed by FeSO 4 were synthesized in excellent yields (up to 93%). While the bisindole compounds were obtained when FeCl 3 was used as a catalyst

  摘要研究了路易斯酸催化的各种吲哚与N-取代乙醛酰胺的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应。反应在室温下顺利进行，并且以优异的产率（高达93％）合成了由FeSO 4催化的反应所产生的2-羟基-2-（1 H-吲哚-3-基）-N-取代的乙酰胺。当将FeCl 3用作催化剂时，可以以极高的收率（高达92％）获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。