ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoate | 1373225-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoate
• CAS: 1373225-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: RCSDAQDPRINWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化分子内羰基叶立德形成衍生自 N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的 α-重氮-β-酮酯

  摘要：

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.312
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化分子内羰基叶立德形成衍生自 N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的 α-重氮-β-酮酯

  摘要：

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.312

文献信息

• Tetrasubstituted Furans by Nucleophile-Induced Cleavage of Carbonyl Ylide–DMAD Cycloadducts
  作者：Gerhard Maas、Matthias Dobesch、Julian Greiner

  DOI：10.1055/s-0040-1707897

  日期：——

  Abstract Compounds incorporating a 4-aza-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one moiety, which were prepared by a tandem carbenoid carbonyl ylide cyclization/[3+2]-cycloaddition reaction from ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutanoates, undergo a nucleophile-induced two-bond ring cleavage when treated with protic heteronucleophiles. In this manner, tetrasubstituted furantricarboxylates, tethered with α-amino

  摘要 含有4-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one部分的化合物是通过串联二苯甲酰羰基内酯环化/ [3 + 2]-环加成反应从2-重氮乙基制得的当用质子异种亲核试剂处理时，-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯会经历亲核试剂诱导的双键环裂解。以此方式，获得了通过2-羰基苯基部分与α-氨基酸，酯，硫酯和酰胺束缚的四取代呋喃三羧酸酯。