N-adamantyl folate amide | 1402069-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-adamantyl folate amide
• CAS: 1402069-21-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₈O₅
• 分子量: 574.64
• InChiKey: OSJWNWRNNNWJAJ-NCLOSQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  205.34
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 、 folate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到N-adamantyl folate amide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular nanoparticle carriers self-assembled from cyclodextrin- and adamantane-functionalized polyacrylates for tumor-targeted drug delivery

  摘要：

  纳米生物技术的进步导致了解决特定目标药物输送问题的各种技术的发展。在本文中，我们成功开发了一种超分子自组装方法，用于制造基于聚丙烯酸酯的纳米颗粒，同时负载抗癌药物阿霉素（DOX），用于体外和体内癌症治疗的靶向递送。两种分别用金刚烷和β-环糊精功能化的聚丙烯酸酯可以通过金刚烷和β-环糊精之间的强主客体络合自组装形成超分子纳米粒子。将叶酸掺入超分子纳米颗粒中，以赋予针对选定癌细胞系（即 MDA-MB231 和 B16-F10）的靶向特异性。通过多种技术对合成的超分子纳米颗粒进行了全面表征，显示平均纳米颗粒尺寸为直径 35 nm，足够小，可以实现良好的血液循环。细胞毒性研究表明，未负载药物的超分子纳米颗粒在测量浓度下无细胞毒性，而负载DOX的超分子纳米颗粒则表现出显着的细胞毒性。为了研究负载DOX的超分子纳米粒子对癌细胞的靶向特异性，采用健康细胞系模型HEK293进行比较研究。由于靶向配体的存在，实验结果表明超分子纳米颗粒对于靶向癌细胞具有高度特异性，但对于 HEK293 细胞则不然。在体外研究之后，进行了使用负载DOX的超分子纳米颗粒的体内药物递送研究。用负载DOX的超分子纳米颗粒治疗荷瘤裸鼠，分析结果表明负载DOX的超分子纳米颗粒能够增强DOX的治疗效果，有效抑制肿瘤生长。因此，自组装聚合物纳米颗粒表现出作为药物载体用于靶向药物递送以改善癌症治疗的非常有前途的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3tb21325k

文献信息

• Folic-Acid-Targeted Self-Assembling Supramolecular Carrier for Gene Delivery
  作者：Rongqiang Liao、Shouhui Yi、Manshuo Liu、Wenling Jin、Bo Yang

  DOI：10.1002/cbic.201500208

  日期：2015.7.27

  Get smart: A smart targeting gene carrier for cancer‐specific delivery has been successfully prepared by a “multilayer bricks‐and‐mortar” strategy. Carriers produced by two different self‐assembly schemes were investigated for their ability to compact pDNA into nanoparticles. Cell viability studies show that the most suitable (Method A) material has lower cytotoxicity than 25 kDa bPEI and that transfection

  变得更聪明：已经通过“多层实体”策略成功地准备了用于癌症特异性递送的智能靶向基因载体。研究了由两种不同的自组装方案生产的载体将pDNA压制成纳米颗粒的能力。细胞活力研究表明，最合适的（方法A）材料具有比25 kDa bPEI更低的细胞毒性，并且可以保持转染效率。