(E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde | 1513846-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enal；(E)-3-(1-methylindol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 1513846-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DYKZUEKCALVWBL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑经铑催化的CH-H插入-碱介导的Aza-Michael反应一锅转成二氢-β-咔啉和二氢异喹啉

  摘要：

  高效的一锅铑催化和碱介导​​的氮转移已经获得了具有迈克尔受体连接的吲哚衍生物的-磺酰基-1,2,3-三唑，用于合成二氢-β-咔啉衍生物。本方法学涉及将铑氮杂乙烯基苯甲酸酯高效铑催化插入吲哚的C3-H键，然后进行碱介导的分子内氮杂-Michael反应。优化的条件可以耐受各种官能团，并以高收率提供各种二氢-β-咔啉。该方法已成功扩展到使用迈克尔受体连接的苯胺衍生物合成二氢异喹啉。通过从炔烃一锅级联合成二氢-β-咔啉并将其转化为重要的咔啉衍生物，证明了开发方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00644

文献信息

• A simple, tandem approach to the construction of pyridine derivatives under metal-free conditions: a one-step synthesis of the monoterpene natural product, (−)-actinidine
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c9cc01097a

  日期：——

  followed by concomitant cyclization through an allenyl intermediate to afford pyridines in excellent yields, with water as the sole by-product. This mild strategy is also suitable for functionalization of natural products or other advanced intermediates having α,β-unsaturated carbonyl functionality. The utility of the present protocol was showcased with the synthesis of the monoterpene alkaloid, (−)-actinidine

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。
• Asymmetric Homoenolate Additions to Acyl Phosphonates through Rational Design of a Tailored <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ki Po Jang、Gerri E. Hutson、Ryne C. Johnston、Elizabeth O. McCusker、Paul H.-Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja410932t

  日期：2014.1.8

  A highly selective NHC-catalyzed synthesis of gamma-butyrolactones from the fusion of enals and alpha-ketophosphonates has been developed. Computational modeling of competing transition states guided a rational design strategy to achieve enhanced levels of enantioselectivity with a new tailored C-1-symmetric biaryl-saturated imidazolium-derived NHC catalyst.