2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-2H-indene-1,3-dione | 1456698-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-2H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]indene-1,3-dione
• CAS: 1456698-39-7
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: CVGYVGCOELZLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,3-茚满二酮 、 对硝基苯甲醛 在 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双离子液体[BDBDIm] Br的多组分合成新一代Arylindolylmethyl-1,3-Indandiones

  摘要：

  背景：近年来，由于其具有显着的生物活性，人们越来越关注2-取代的1，3-茚满二酮化合物的合成。众所周知，茚满二酮和相关化合物具有广泛的生物学活性，例如抗肿瘤，抗癌，镇静，降压和神经肌肉阻滞活性。各种2-取代的1,3-茚满二酮的合成最初已被其已知的抗凝血和药理特性所刺激。作为一种非常强的电子受体，1,3-茚满二酮是新型双极分子的一部分，这些双极分子表现出令人感兴趣的光学特性，并在新型功能材料中用作掺杂剂。 方法：将含有醛，1,3-茚满二酮，吲哚和[BDBDIm] Br的混合物在80°C加热所需的反应时间。通过TLC（EtOAc∶石油醚1∶3）监测反应进程。反应完成后，产物用CHCl 3 / H 2 O萃取，优选有机相。蒸发和重结晶后，获得纯产物。还蒸发水相以产生再循环的双离子液体[BDBDIm] Br。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确认产物的身份和纯度。 结果：在继续进

  DOI：

  10.2174/1570178613666161101145831

文献信息

• Potassium 2-oxoimidazolidine-1,3-diide: An effective and new catalyst for the grinding synthesis of (1H-indol-3-yl)methyl-2H-indan-1,3-diones
  作者：F. Bahrami、M. Nikpassand

  DOI：10.4314/bcse.v32i2.18

  日期：——

  Potassium 2-oxoimidazolidine-1,3-diide (POImD) is easily used as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 2H-indene-1,3-dione derivatives by a reaction between indoles, 2H-indene-1,3-dione and aldehydes at room temperature. All reactions are performed in humid POImD in high to excellent yield during short reaction time. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times without loss of activity.

  2-oxoimidazolidine-1,3-diide 钾（POImD）可作为一种高效且可回收的催化剂，用于在室温下通过吲哚、2H-茚-1,3-二酮和醛之间的反应合成 2H-茚-1,3-二酮衍生物。所有反应都是在潮湿的 POImD 中进行的，反应时间短，产率高甚至极高。此外，催化剂还可以多次重复使用和回收，而不会失去活性。
• “On-water” synthesis of 3-substituted indoles via Knoevenagel/Michael addition sequence catalyzed by Cu doped ZnS NPs
  作者：Anshu Dandia、Shyam L. Gupta、Vijay Parewa、Amit Sharma、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.013

  日期：2013.10

  Cu doped ZnS NPs represent a green catalyst for an 'on-water' one-pot rapid synthesis of 3-substituted indole derivatives via Knoevenagel/Michael addition reaction of indane-1,3-dione, aromatic aldehydes, and indole. The catalytic activity of Cu doped ZnS NPs was about sevenfold higher as compared to the ZnS NPs. The Cu doped ZnS NPs catalyst could be recovered and reused for five reaction cycles, giving a total TOF = 201 h(-1). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.