4,6-Dibromoindolin-2-one | 1152236-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dibromoindolin-2-one
• 英文别名: 4,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1152236-35-5
• 化学式: C₈H₅Br₂NO
• 分子量: 290.942
• InChiKey: NRAZUTZKPJVAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dibromoindolin-2-one 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4,6-dibromo-1,3,3-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化反应合成卟啉吲哚-2-酮共轭物

  摘要：

  通过碘化和二溴化的吲哚-2-酮衍生物与（2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉酮）镍（II）的钯催化胺化反应合成了新的卟啉吲哚-2-酮共轭物。钯催化剂和膦配体二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）的组合是催化5-碘-，5,7-二溴和4,6-二溴偶联的有效方法-1,3,3-三甲基吲哚-2-酮与2-氨基卟啉在温和条件下以令人满意的收率得到相应的单-（2-氨基卟啉基）-和二-（2-氨基卟啉基）取代的吲哚-2-酮。单溴化卟啉衍生物还在相似的催化条件下进行交叉偶联反应。研究还表明，耦合过程的过程取决于因素，例如催化体系，卤素取代基的数量和位置以及加热条件。洞察5-碘的反应趋势；使用通过具有B3LYP官能度的密度泛函理论进行的理论计算，进行了4，6-和5，7-二溴化的吲哚-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.024

文献信息

• Synthesis, electrochemical studies and anticancer activity of ferrocenyl oxindoles
  作者：Bárbara V. Silva、Núbia M. Ribeiro、Maria D. Vargas、Maurício Lanznaster、José Walkimar de M. Carneiro、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Luiz C. Dias、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1039/c002983a

  日期：——

  A series of (E) and (Z)-ferrocenyl oxindoles were prepared by coupling substituted oxindoles to ferrocenylcarboxyaldehyde in the presence of morpholine as a catalyst. The redox behavior of these isomers was determined by cyclic voltammetry. The effects of the oxindole derivatives on the migration of human breast cancer cells were evaluated using the wound-healing assay and the Boyden chamber cell-migration assay. The most potent Z isomers 11b (IC50 = 0.89 μM), 12b (IC50 = 0.49 μM) and 17b (IC50 = 0.64 μM) could represent attractive new lead compounds for further development for cancer therapy.

  在吗啉作为催化剂的存在下，通过将取代的吲哚与二茂铁羰基醛偶联，制备了一系列 (E) 和 (Z) -二茂铁基氧化吲哚。通过循环伏安法测定了这些异构体的氧化还原行为。使用伤口愈合试验和波登室细胞迁移试验评估了氧化吲哚衍生物对人类乳腺癌细胞迁移的影响。最有效的 Z 异构体 11b（IC50 = 0.89 μM）、12b（IC50 = 0.49 μM）和 17b（IC50 = 0.64 μM）可能是具有吸引力的新先导化合物，可进一步开发用于癌症治疗。