benzyl (R,Z)-(2-((1-((1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 1620220-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R,Z)-(2-((1-((1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1620220-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 405.494
• InChiKey: AFRMOAYYCPJFHF-STZPCZCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-3-methylbutyl (Z)-2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-methylpent-2-enoate 在 三甲基膦 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以67%的产率得到benzyl (R,Z)-(2-((1-((1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性E2脱水和O→N酰基转移选择性进入E-和Z -ΔIle肽

  摘要：

  据报道含E-或Z-脱氢异亮氨酸（ΔIle）残基的肽的简明合成。关键反应是由马丁硫烷介导的β-叔羟基氨基酸衍生物的异常抗脱水作用。随后进行的串联的Staudinger还原-O→N酰基转移过程，使E / Z烯烃异构化最少的酰胺键与ΔIle残基结合。密度函数计算将立体定向脱水归因于高度异步的E2反过程。

  DOI：

  10.1021/ol5018933