lauroyl-Gly-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Gly-Asp-Ser-OH | 1242243-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: lauroyl-Gly-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
• 英文别名: (3S)-3-[[2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[2-(dodecanoylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1242243-59-9
• 化学式: C₇₁H₁₃₆N₃₆O₁₇
• 分子量: 1766.09
• InChiKey: JURPSDKPTNUXIF-CUZNLEPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  77
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  939
• 氢给体数：
  39
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lauroyl-Gly-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic cationic lipopeptides with RGD sequences as gene vectors

  摘要：

  设计并合成了两种富含精氨酸且具有疏水脂肪族尾部的两亲脂肽（C12GR8GDS，LP1 和 C18GR8GDS，LP2）作为功能基因载体。与对照肽（AcGR8GDS，P1）相比，经过疏水尾部修饰后，这些两亲脂肽能更有效地结合 DNA 并形成稳定的球形复合物。此外，粒度和 zeta 电位结果表明，载体/DNA 复合物的电荷密度和稳定性可随着脂肪族尾部长度的增加而提高。体外转染实验表明，与 P1 相比，LP1 和 LP2 能诱导更高水平的基因表达（荧光素酶表达）。由于加入了精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）序列，而这些序列可被癌细胞上过度表达的整合素αυβ3和αυβ5特异性识别，因此这些脂肽可被癌细胞特异性识别，即 LP1 和 LP2 在 HeLa 细胞系中的转染效率相对高于不含 RGD 序列的 P2 和 P3。LP2 和 P2 在 293T 细胞中的转染效率相似。即使在高浓度下，脂肽在 HeLa 和 293T 细胞系中的细胞毒性都很低。

  DOI：

  10.1039/c003538f