acetic [13C]formic anhydride | 72856-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic [13C]formic anhydride
• 英文别名: (formyl-(13)C)-formic acetic anhydride；acetic formic-¹³C anhydride；¹³C₁-acetic formic anhydride；oxo(113C)methyl acetate
• CAS: 72856-90-7
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 89.052
• InChiKey: ORWKVZNEPHTCQE-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 acetic [13C]formic anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到¹³C-1H-benzotriazole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用并抑制寄生虫增殖的CJ-15,801类似物的结构活性分析

  摘要：

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.050
• 作为产物：
  描述：

  甲酸-13C 、 乙酸酐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到acetic [13C]formic anhydride
  参考文献：
  名称：

  与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用并抑制寄生虫增殖的CJ-15,801类似物的结构活性分析

  摘要：

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.050

文献信息

• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• Syntheses of stable-isotope labeled [M+7] and [M+6] 2-(methylamino)imidazole
  作者：Yinsheng Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.625

  日期：2002.10.30

  Stable isotope-labeled 2-methylaminoimidazole (M+7 and M+6) was required as an intermediate in the synthesis of mass labeled drug candidates. These two isotopomers were synthesized with total yields of 24 and 36%, respectively. Labeled 2-aminoimidazole (M+4) was prepared from labeled isothiourea (M+3) and 2-aminoacetaldehyde dimethyl acetal (M+1 and M+2). The (M+1) version of 2-aminoacetaldehyde dimethyl

  需要稳定同位素标记的 2-甲基氨基咪唑（M+7 和 M+6）作为合成大量标记候选药物的中间体。这两种同位素的合成总产率分别为 24% 和 36%。标记的 2-氨基咪唑 (M+4) 由标记的异硫脲 (M+3) 和 2-氨基乙醛二甲基缩醛 (M+1 和 M+2) 制备。(M+1) 形式的 2-氨基乙醛二甲基乙缩醛是从 [15N] 邻苯二甲酰亚胺钾开始分两步获得的，而 (M+2) 形式是通过用 LiAlD4 还原二乙氧基乙酰胺制备的。探索了从氨基咪唑制备 2-甲基氨基咪唑的两种不同方法。尝试制备受保护的 2-氨基咪唑以与 CH3I (M+4) 偶联形成所需的标记 2-甲基-氨基咪唑，但失败了。然而，甲基化是通过应用 N-甲酰胺化，然后进行氘化还原来实现的。这些成功的合成使我们能够在 2-甲基氨基咪唑的大部分位置选择性地用氮、碳或氢同位素标记。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons
• A Kinetic Isotope Effect and Isotope Exchange Study of the Nonenzymatic and the Equine Serum Butyrylcholinesterase-Catalyzed Thioester Hydrolysis
  作者：Lori I. Robins、Kristen M. Meisenheimer、Emily J. Fogle、Cory A. Chaplan、Richard L. Redman、Joseph T. Vacca、Michelle R. Tellier、Brittney R. Collins、Dorothea H. Duong、Kathrin Schulz、John F. Marlier

  DOI：10.1021/jo402063k

  日期：2013.12.6

  Formylthiocholine (FTC) was synthesized and found to be a substrate for nonenzymatic and butyrylcholinesterase (BChE)-catalyzed hydrolysis. Solvent (D2O) and secondary formyl-H kinetic isotope effects (KIEs) were measured by an NMR spectroscopic method. The solvent (D2O) KIEs are D2Ok = 0.20 in 200 mM HCl, D2Ok = 0.81 in 50 mM HCl, and D2Ok = 4.2 in pure water. The formyl-H KIEs are Dk = 0.80 in 200

  合成了甲硫基胆碱（FTC），发现它是非酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）催化水解的底物。通过NMR光谱法测量溶剂（D 2 O）和次级甲酰基-H动力学同位素效应（KIE）。溶剂（D 2 O）KIE在200 mM HCl中的D 2 O k = 0.20，在50 mM HCl中的D 2 O k = 0.81，在纯水中的D 2 O k = 4.2。甲酰基-H KIES是d ķ = 0.80在200mM的HCl，d ķ = 0.77的50mM的HCl，d ķ在纯水= 0.75，d在50 mM NaOH中k = 0.88，在pH 6.8的MES缓冲液中BChE催化的水解中D（V / K）= 0.89。位置同位素交换实验表明，在上述任何条件下，均未检测到18 O交换为FTC的羰基氧或甲酸的产物。在中性条件下测定的溶剂亲核试剂-O KIEs为18 k = 0.9917，在碱性条件下测定为18 k = 1.0290（水亲核试剂）或18