3-acetyl-4-hydroxy-1,6-diphenylpyridin-2(1H)-one | 173208-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-1,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-1,6-diphenylpyridin-2-one
• CAS: 173208-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: AKYODWQUNIKGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1,6-diphenylpyridin-2(1H)-one 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-hydroxy-3-nitro-1,6-diphenyl-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-硝基吡啶热环化成呋喃烷†

  摘要：

  在硝化和氯化后从4-羟基-2-吡啶酮1和8中获得的4-氯-3-硝基-2-吡啶3和10与叠氮化钠一起得到4-叠氮基3-硝基吡啶4和11，在热解为呋喃烷6和12。用三苯基膦将呋喃喃6脱氧，得到呋喃山7。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4的热分解条件和6至7的脱氧反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370537
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-diphenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-1,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030

文献信息

• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。
• Synthesis of Acetyl and Iodo Derivatives of 4-Hydroxy-6-phenyl-<i>6H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine-2,5-diones and 4-Hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2619

  日期：2017.1

  described for the synthesis of acetyl and iodo derivatives of 4‐hydroxy‐6‐phenyl‐6H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐2,5‐diones 1 and 4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 5. Compounds 1 with phenyl and alkyl substituent at C(7) and C(8), respectively, can be easily acetylated by refluxing in a mixture of acetic acid and polyphosphoric acid to give 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐6‐phenyl‐6H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐2,5‐diones 2 in

  已经描述了一种简单有效的方法来合成4-羟基-6-苯基-6H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮1和4-羟基-1-的乙酰基和碘代衍生物。苯基吡啶-2-（1 H）-酮5。分别在C（7）和C（8）处带有苯基和烷基取代基的化合物1可以通过在乙酸和多磷酸的混合物中回流而轻易地被乙酰化，得到3-乙酰基-4-羟基-6-6苯基-6 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮2具有极好的收率。化合物1和5可用碘和无水碳酸钠在沸腾的二恶烷中碘化，得到4-羟基-3-碘-6-2-苯基-6H-吡喃[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮3和4-羟基-3碘-1-苯基吡啶2（1 H）-6分别以高收率存在。使用红外，核磁共振和元素分析确定了结构。
• Stadlbauer, Wolfgang; Fiala, Werner; Fischer, Michaela, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 33 - 39
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Fiala, Werner、Fischer, Michaela、Hojas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——