2-ethoxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione | 150900-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-ethoxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione, 2-ethoxy-
• CAS: 150900-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XJFIUEMPTZJIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基环戊烷羧酸 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-ethoxy-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由链烯烃酰胺制备环状酰亚胺：均相 Cu(II) 催化体系的应用

  摘要：

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ra10422d

文献信息

• Synthesis and calculated log P correlation of imidooxy anticonvulsants
  作者：Vida A. Farrar、M. Ciechanowicz-Rutkowska、J. Grochowski、P. Serda、T. Pilati、G. Filippini、Christine N. Hinko、Afif El-Assadi、Jacqueline A. Moore

  DOI：10.1021/jm00075a005

  日期：1993.11

  Continuing structure-activity studies on the anticonvulsant activity of analogs of N-(benzyloxy)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (2a), which displayed anti-electroshock seizure (MES) activity and a protective index (TD50/ED50) of >4.5 are reported. An in-depth analysis of this moiety was studied employing the Topliss structure activity and the Craig plot analytical approaches as well as a semiempirical method. CLOG P analysis was also applied to this series after experimentally determining the NOR fragment. All compounds were minimized and these physicochemical parameters correlated to anticonvulsant activity. Several interesting substituted benzyloxy compounds emerged from this study: the 2',4'-dichloro (2b), 4'-(trifluoromethyl) (2c), 2'-bromo (2d), 3'-chloro (2o), 2'-chloro (2r), 2'-fluoro (2p), and 3'-fluoro (2w) analogs, all of which had comparable, or better activity than the parent unsubstituted analog (2a). X-ray crystal analysis of the active 2a versus inactive N-benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (10) is discussed.