Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1026665-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1026665-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 437.753
• InChiKey: CQEBDHRPKAEVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(3-methanesulfonyl-aminopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20090281116A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-cyanoethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 1-(3-aminopropyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20090281116A1

文献信息

• PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20090281116A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds having the formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 9 and A-R 9 are as defined herein. Also disclosed are the preparative methods for the compounds of formula (I) and their use in therapy.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。
• US8044072B2
  申请人：——

  公开号：US8044072B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Rational design of a novel peripherally-restricted, orally active CB1 cannabinoid antagonist containing a 2,3-diarylpyrrole motif
  作者：Laurent Hortala、Murielle Rinaldi-Carmona、Christian Congy、Laurent Boulu、Freddy Sadoun、Gérard Fabre、Olivier Finance、Francis Barth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.017

  日期：2010.8

  A new series of 2,3-diarylpyrroles have been prepared and evaluated as CB1 antagonists. Modulation of the topological polar surface area allowed the identification of high affinity peripherally-restricted CB1 antagonists. Compound 11, obtained after further optimization of the metabolic profile displayed very low brain penetration, yet was able to reverse CP55940-induced gastrointestinal transit inhibition following oral administration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.