1-cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 872788-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；1-Cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 872788-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: LCGSWRQFHUBSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 甲酸 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1-cyclopentyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过改变甲酸与三乙胺的比例来实现亚胺在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  亚胺的不对称转移氢化（ATH）随水中甲酸（F）和三乙胺（T）摩尔比的变化而变化。已显示出F / T比影响还原速率和对映选择性，在具有Rh-（1 S，2 S）-TsDPEN催化剂的亚胺的ATH中，最佳比为1.1 。使用甲醇作为助溶剂可增强还原活性。减少了各种亚胺底物，提供了高收率（94–98％）和良好至优异的对映选择性（89–98％）。与普通的共沸FT系统相比，以1.1 / 1 F / T降低速度更快。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00889
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanecarboxamide 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-cyclopentyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of imines in water/methanol co-solvent system and mechanistic investigation by DFT study
  作者：Vaishali S. Shende、Savita K. Shingote、Sudhindra H. Deshpande、Nishamol Kuriakose、Kumar Vanka、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1039/c4ra07964g

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of various cyclic imines proceeded efficiently with H₂O/MeOH (1 : 1, v/v) co-solvent media in 20 min with excellent yields and enantioselectivities by using Rh–TsDPEN catalyst and HCOONa as a hydrogen donor.

  采用Rh-TsDPEN催化剂和HCOONa作为氢供体，在H2O/MeOH（1：1，v/v）共溶剂介质中，各种环状亚胺的不对称转移氢化反应在20分钟内高效进行，产率和对映选择性优异。