5,5'-(1,4-亚苯基)二吡啶啉醛 | 1399191-70-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-(1,4-亚苯基)二吡啶啉醛
• 中文别名: 5,5’-(1,4-亚苯基)二(吡啶-2-甲醛)
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylene)dipicolinaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(6-formylpyridin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1399191-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: LOSZXONRCMCJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-亚苯基)二吡啶啉醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯封端的螺旋剂。

  摘要：

  通过双吡啶肟肟配体与芳基硼酸的金属模板多组分反应获得三链螺旋。螺旋分子具有两个六配位的M II离子（M = Fe，Zn或Mn），它们嵌入大双环配体骨架中，并带有两个芳基硼酸酯封端基团。后者可用于在顶端位置引入官能团，例如吡啶，醛，腈和羧酸。功能化的螺旋分子有潜力用作更复杂组装的纳米级构建基块，如合成3 nm尺寸的trianglimine所证明的。

  DOI：

  10.1002/chem.202001392
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,5'-(1,4-亚苯基)二吡啶啉醛
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯封端的螺旋剂。

  摘要：

  通过双吡啶肟肟配体与芳基硼酸的金属模板多组分反应获得三链螺旋。螺旋分子具有两个六配位的M II离子（M = Fe，Zn或Mn），它们嵌入大双环配体骨架中，并带有两个芳基硼酸酯封端基团。后者可用于在顶端位置引入官能团，例如吡啶，醛，腈和羧酸。功能化的螺旋分子有潜力用作更复杂组装的纳米级构建基块，如合成3 nm尺寸的trianglimine所证明的。

  DOI：

  10.1002/chem.202001392

文献信息

• Perfluorinated Ligands Induce Meridional Metal Stereochemistry to Generate M₈L₁₂, M₁₀L₁₅, and M₁₂L₁₈ Prisms
  作者：Marion Kieffer、Ben S. Pilgrim、Tanya K. Ronson、Derrick A. Roberts、Mina Aleksanyan、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.6b02445

  日期：2016.6.1

  perfluorophenylene substituents at their 5-positions resulted in stereoselective formation of the iron(II) complexes from these subcomponents. Only mer vertices were observed, as opposed to the statistical fac/mer mixture otherwise generated. This mer-selective self-assembly could be used to prepare tetragonal (M8L12), pentagonal (M10L15), and hexagonal (M12L18) prisms by taking advantage of the subtle selectivities

  与较小和较高对称性多面体常见的面部 (fac) 协调相反，经向 (mer) 协调促进了更大和较低对称性棱柱金属超分子结构的产生。在这里，我们描述了选择性形成大型金属超分子棱柱的一般途径，这些棱柱仅包含 mer 配位的金属顶点。使用在其 5 位含有全氟亚苯基取代基的 2-甲酰基吡啶亚组分导致这些亚组分立体选择性地形成铁 (II) 配合物。仅观察到 mer 顶点，与以其他方式生成的统计 fac/mer 混合物相反。这种 mer 选择性自组装可用于制备四方 (M8L12)、五角 (M10L15)、和六边形 (M12L18) 棱镜通过利用所采用的不同苯胺和反离子所施加的微妙选择性。四棱柱和五棱柱之间的平衡遵循线性自由能关系，结构之间的比率与结合的苯胺的哈米特 σp(+) 参数相关。氟化和非氟化配体分别生成棱柱和四面体的对比偏好在能量上被量化，每个“不正确的配体”并入任一结构的失稳线性增加。与结合的苯胺的
• Waterproof architectures through subcomponent self-assembly
  作者：Edmundo G. Percástegui、Jesús Mosquera、Tanya K. Ronson、Alex J. Plajer、Marion Kieffer、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1039/c8sc05085f

  日期：——

  of metal chelation, led to increased stability. When tritopic amines were used to build highly chelating ligands around ZnII and CdII templates, cryptate-like water-soluble structures were formed using these labile ions. Our synthetic platform provides a unified understanding of the elements of aqueous stability, allowing predictions of the stability of metal–organic cages that have not yet been prepared

  金属有机容器很容易通过自组装制备，但由于配体不溶性和自组装过程的可逆性，在水中实现溶解性和稳定性仍然具有挑战性。在这里，我们开发了通过金属 ( II ) 模板（M II = Co II、Ni II、Zn II、Cd II) 子组件自组装。尽管这些结构由疏水性和难溶性亚组分组成，但硫酸盐抗衡离子使它们具有水溶性，并且它们在水溶液中无限期地保持完整。提出了两种策略。首先，稳定性随着金属-配体键强度的增加而增加，当 Ni II用作模板时稳定性最大化。当使用 Co II , Zn II和 Cd II模板时分解的结构可以直接由 NiSO 4制备在水里。其次，考虑到配体局部性和金属螯合程度，结构内金属和配体之间的连接密度更高，导致稳定性增加。当使用三元胺在 Zn II和 Cd II模板周围构建高度螯合的配体时，使用这些不稳定离子会形成类似穴状的水溶性结构。我们的合成平台提供了对水稳定性要素的统一理解，可以预测尚未制备的金属有机笼的稳定性。
• Chain-Reaction Anion Exchange between Metal–Organic Cages
  作者：Shucong Ma、Maarten M. J. Smulders、Yana R. Hristova、Jack K. Clegg、Tanya K. Ronson、Salvatore Zarra、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja311882h

  日期：2013.4.17

  Differential binding affinities for a set of anions were observed between larger (1) and smaller (2) tetrahedral metal-organic capsules in solution. A chemical network could thus be designed wherein the addition of hexafluorophosphate could cause perchlorate to shift from capsule 2 to capsule 1 and triflimide to be ejected from capsule 1 into solution.

  在溶液中较大 (1) 和较小 (2) 四面体金属有机胶囊之间观察到一组阴离子的不同结合亲和力。因此可以设计一个化学网络，其中六氟磷酸盐的添加会导致高氯酸盐从胶囊 2 转移到胶囊 1，并且三氟甲磺酸胺从胶囊 1 排出到溶液中。
• CN115304621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——