(2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl (4R,5S,E)-5-(((S)-3-hydroxybutanoyl)oxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate | 1174412-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl (4R,5S,E)-5-(((S)-3-hydroxybutanoyl)oxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate
• CAS: 1174412-44-2
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₀
• 分子量: 524.609
• InChiKey: ZGKMGDPRSLKGGS-YGOZXYIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸 、 (2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl (4R,5S,E)-5-(((S)-3-hydroxybutanoyl)oxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(8R,9S,13S)-8-((E)-3-(((2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl)oxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-9-methyl-11-oxo-2,5,7,10-tetraoxatetradecan-13-yl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  寻找新的细胞凋亡诱导剂的人工合成大环内酯类化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/chem.200802661
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl (4R,5S,E)-5-(((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)oxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-4-en-2-yl (4R,5S,E)-5-(((S)-3-hydroxybutanoyl)oxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  寻找新的细胞凋亡诱导剂的人工合成大环内酯类化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/chem.200802661