6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxaldehyde | 1620084-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1620084-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 286.272
• InChiKey: GWPICWUAOPKMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  切割和缝纫：苯并呋喃开环可形成环戊烯酮环。

  摘要：

  描述了一种涉及前所未有的苯并呋喃开环的简便方法，以完全取代的环戊烯酮。在没有任何过渡金属催化剂或高反应性有机金属试剂的情况下，苯并呋喃内环C2-O键的裂解过程顺利进行。这类苯并呋喃开环被精细地结合到酸催化的级联过程中，从而为具有优异收率和非对映选择性的复杂环戊烯酮设计了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc05271j