(S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide | 905570-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide
• CAS: 905570-75-4
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 193.674
• InChiKey: QJXMVFJLDNWWAN-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide 在 methyl-N-triethylammoniosulfonylcarbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-2-chloromethyl-4-tert-butyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性c（2）-对称的二氨基-双恶唑啉配体的合成和金属配合物。

  摘要：

  为了研究相应的铁和锰配合物作为对映选择性环氧化催化剂的潜力，已开发了四齿手性N（4）配体的合成途径。这些包含两个恶唑啉环和两个三烷基氨基作为配位单元的配体可通过手性2-氯甲基恶唑啉与非手性N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺或手性（R， R）-N，N′-二甲基环己烷-1，2-二胺。衍生自N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的配体与无水金属卤化物MnCl（2）和FeCl（2）以立体选择性方式反应，得到通式为Delta-[[L）的八面体单核配合物MCl（2）]。相反，衍生自N，N'-二甲基环己烷-1的配体 2-二胺形成的配合物取决于所用的非对映异构体而具有不同的配位模式：在一种情况下，发现金属离子是五配位的，在另一种情况下，观察到六配位的配合物。通过X射线分析确定了一系列Fe和Mn配合物的结构。这些配体的配位化学通过抗磁性同构配合物[（L）ZnCl（2）]的X射线和NMR分析得到了进一步研究。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200700826
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性c（2）-对称的二氨基-双恶唑啉配体的合成和金属配合物。

  摘要：

  为了研究相应的铁和锰配合物作为对映选择性环氧化催化剂的潜力，已开发了四齿手性N（4）配体的合成途径。这些包含两个恶唑啉环和两个三烷基氨基作为配位单元的配体可通过手性2-氯甲基恶唑啉与非手性N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺或手性（R， R）-N，N′-二甲基环己烷-1，2-二胺。衍生自N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺的配体与无水金属卤化物MnCl（2）和FeCl（2）以立体选择性方式反应，得到通式为Delta-[[L）的八面体单核配合物MCl（2）]。相反，衍生自N，N'-二甲基环己烷-1的配体 2-二胺形成的配合物取决于所用的非对映异构体而具有不同的配位模式：在一种情况下，发现金属离子是五配位的，在另一种情况下，观察到六配位的配合物。通过X射线分析确定了一系列Fe和Mn配合物的结构。这些配体的配位化学通过抗磁性同构配合物[（L）ZnCl（2）]的X射线和NMR分析得到了进一步研究。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200700826

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by a Readily Accessible N-Heterocyclic Carbene-Ir Complex at Room Temperature
  作者：Kanako Shinohara、Shun Kawabata、Hanako Nakamura、Yoshiki Manabe、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201402279

  日期：2014.9

  complexes. Subsequent treatment of the resulting silver compound with [IrCl(cod)]2 yielded monodentate IrCl(cod)(NHC), which was stable in air. The NHC–Ir complex facilitated efficient asymmetric hydrosilylation of ketones using (EtO)2MeSiH under ambient conditions. A chiral ligand containing an isobutyl stereodirecting group was found to be the best ligand for the functionalized NHC–Ir complexes that were

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇合成了一系列功能化的唑鎓化合物。由此获得的羟基-酰胺官能化的唑盐与 Ag2O 反应得到 N-杂环卡宾-Ag (NHC-Ag) 配合物。随后用[IrCl(cod)] 2 处理所得的银化合物产生单齿IrCl(cod)(NHC)，其在空气中稳定。NHC-Ir 复合物在环境条件下使用 (EtO)2MeSiH 促进了酮的有效不对称氢化硅烷化。发现含有异丁基立体定向基团的手性配体是所检查的功能化 NHC-Ir 配合物的最佳配体。发现催化剂ee和产物ee之间存在线性关系。
• Reversal of Stereoselectivity in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition Reaction of Dialkylzinc to Cyclic Enone in the Presence of a Chiral Azolium Compound
  作者：Naoatsu Shibata、Masaki Okamoto、Yuko Yamamoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo101147p

  日期：2010.8.20

  Reversal of enantioselectivity in a Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of dialkylzinc to cyclic enone with use of the same chiral ligand was successfully achieved. The reaction of 2-cyclohexen-1-one (30) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of an azolium salt derived from a chiral β-amino alcohol gave (S)-3-ethylcyclohexanone (31) in good enantioselectivity. Among a series

  通过使用相同的手性配体，成功实现了二烷基锌与环烯酮在Cu催化的不对称共轭加成反应中对映选择性的逆转。在手性β-氨基醇衍生的盐存在下，Cu（OTf）2催化2-环己烯-1-酮（30）与Et 2 Zn的反应，得到（S）-3-乙基环己酮（31）具有良好的对映选择性。在所研究的一系列手性偶氮化合物中，发现在立体异构中心同时具有叔丁基和在偶氮环上具有苄基取代基的苯并咪唑鎓盐（10）是Cu（OTf）2中配体的最佳选择。-催化反应。当通过使用苯并咪唑鎓衍生物而不是咪唑鎓衍生物进行反应时，观察到良好的对映选择性。还研究了偶氮环上取代基对反应立体选择性的影响。另外，由Cu（OTf）2结合衍生自（S）-亮氨酸甲酯的重氮化合物催化的反应结果，发现手性配体中的羟基侧链可能对烯醇的对映体控制至关重要。共轭加成反应。另一方面，从铜种类的筛选试验中发现，通过使30与Et 2反应来实现对映选择性的逆转。在具有相同配体前体的
• A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Ayako Harano、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.038

  日期：2011.1

  A new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was designed. Thus, an efficient synthetic route to C2-symmetric bis(hydroxyamide)-functionalized benzimidazolium salts from chiral β-amino alcohols was developed. The combination of Cu(OTf)2 and the chiral azolium compound efficiently promoted the conjugate addition reaction of cyclic enone with dialkylzinc to give the corresponding adduct in good yield

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。
• Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kenta Dohi、Junko Kondo、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201201082

  日期：2012.12

  A series of highly tunable, functionalized azolium compounds have been synthesized from chiral α-amino acid derivatives such as β-amino alcohols or α-amino esters. The combination of a Cu salt and a chiral azolium efficiently facilitated the asymmetric conjugate addition (ACA) reactions of acyclic enones with dialkylzinc under ambient conditions without temperature control. Of the (hydroxy amide)-functionalized

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从
• Tridentate, anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes
  作者：Satoshi Sakaguchi、Miaki Kawakami、Justin O’Neill、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.011

  日期：2010.1

  The synthesis of a series of azolium salts such as azolium iodides and chlorides having both N-anionic functional group and N-alkyl group have been developed. Reaction of azolium iodides or chlorides with Ag2O gave the corresponding NHC–Ag complexes. It was found that the resulting NHC–Ag complexes derived from azolium iodides or chlorides differ in their physical properties. The azolium chlorides

  已经开发了一系列同时具有N-阴离子官能团和N-烷基基团的偶氮盐，例如碘化偶氮和氯化物。碘化偶氮或氯化物与Ag 2 O的反应生成了相应的NHC-Ag络合物。发现由碘化偶氮或氯化物衍生的NHC-Ag复合物的物理性质不同。氯化偶氮盐和碘化偶氮盐已成功转化为NHC-Ag络合物，随后与PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成阴离子a酸盐/ NHC-Pd络合物。因此，可以从苯并咪唑鎓盐和咪唑鎓盐中获得各种NHC-Pd络合物。