2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylenediboronic acid | 1380435-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylenediboronic acid
• 英文别名: Perfluorophenyl,1-4-diboronic acid；(4-borono-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1380435-69-7
• 化学式: C₆H₄B₂F₄O₄
• 分子量: 237.711
• InChiKey: XFMHMVKSMSUKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯腈-D4 、 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylenediboronic acid 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件，具体涉及一种新型热活化延迟荧光材料，具有如下式(1)的结构：其中R1‑R6分别独立地选自氰基、氘原子或者选自全氘取代的下述基团：取代或未取代的C3‑C60且至少含有一个氮原子的单环杂芳基、取代或未取代的C3‑C60且至少含有一个氮原子的稠环杂芳基、取代或未取代的C6‑C30芳基氨基、取代或未取代的C3‑C30杂芳基氨基中的一种，且R1‑R6中至少有一个为氰基。本发明的化合物的优势为：作为OLED器件中的发光层材料时，具有更好的热稳定性，更高的光致发光量子效率，更快的反向系间窜跃速率，能表现出优异的器件效率和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

  公开号：

  CN112079766A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural and Energetic Landscape of Fluorinated 1,4-Phenylenediboronic Acids

  摘要：

  The results of X-ray crystallographic and computational studies of a series of fluorinated 1,4-phenylenediboronic acids (i.e., fluoro-1,4-phenylenediboronic acid, 2,6-difluoro-1,4-phenylenediboronic acid, 2,3-difluoro-1,4-phenylenediboronic acid, 2,5-difluoro-1,4-phenylenediboronic acid, and tetrafluoro-1,4-phenylenediboronic acid) are reported. The effect of fluorine substitution on crystal organization in the presence of strong and directional hydrogen bonds was studied. Comparison with the two previously reported forms of the unsubstituted 1,4-phenylenediboronic acid revealed a strong relation between a supramolecular network and the number of water molecules present in the crystal lattice. As indicated by the theoretical calculations performed in the CRYSTAL and PIXEL programs, the structures with greater amount of water are better stabilized (from about -170 kJ.mol(-1) for anhydrous forms to about -420 kJ.mol(-1) for tetrahydrate). The energy of hydrogen bonded dimers vary from -40 kJ.mol(-1) to -50 kJ.mol(-1). Contacts with fluorine atoms play rather a secondary role in the crystal packing. Fluorine substituents tend to interact with the electropositive boron atom. Furthermore, intramolecular interactions significantly affect the torsion angle of the B(OH)(2) group. The constrained energy scan revealed that stronger interactions with substituents stabilize the planar conformation and hamper the rotation of the boronic group. This in turn has a further impact on the interactions within selected crystal motifs and supposedly rules the proton disorder within boronic fragments. Besides the interactions with the fluorine atoms, other weak contacts such as C(pi)center dot center dot center dot B and O center dot center dot center dot B also influence the molecular organization. The energy of the corresponding dimers varies from -15 kJ.mol(-1) to -25 kJ.mol(-1).

  DOI：

  10.1021/cg3005272