(6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine | 247153-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine
• 英文别名: 6-(diphenylphosphanyl)-2-methoxynaphthalene；(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 247153-48-6
• 化学式: C₂₃H₁₉OP
• 分子量: 342.377
• InChiKey: GKHVOYAYQDKFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alder, Mark J.; Cross, Wendy I; Flower, Kevin R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, p. 2563 - 2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 二苯基氯化膦 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(6-methoxynaphthalen-2-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Alder, Mark J.; Cross, Wendy I; Flower, Kevin R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, p. 2563 - 2574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。