5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 2196-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-5,6-dimethoxy-indol-3-carbonitril；5,6-dimethoxy-2-phenyl-indole-3-carbonitrile
• CAS: 2196-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MDTSMTKKMHOUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 、 5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以67%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅级联反应合成3-Cyano-1 H-吲哚及其2'-脱氧核糖核苷衍生物

  摘要：

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01612
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenylamino)-3-phenylacrylonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的氧化性C-C键形成：由N-芳基烯胺合成吲哚的新方法

  摘要：

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol900576a

文献信息

• 具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106256832B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种具有抗病毒活性的吲哚核苷类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将吲哚类化合物1加入到溶剂中，再加入氢化钠和化合物2，于室温反应，然后加水继续反应，最终得到目标产物吲哚核苷类化合物，该合成方法中的反应方程式为：本发明从吲哚类化合物出发，通过一锅多步反应，直接得到吲哚核苷类化合物，过程简单、高效，操作方便，条件温和，底物适用范围广，适合于工业化生产。