4-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 1221895-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 1221895-90-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: JCUPBTPFJNVVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的意外亲电重排：立体挑战性的替代内酯的立体选择。

  摘要：

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。

  DOI：

  10.1002/anie.200906416

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-PHENYLPYRIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996021647A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (DE) Substituierte 2-Phenylpyridine (I), wobei n = 0, 1; R1, R3, R4 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl; R2 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl; R5 = H, CN, Halogen; R6, R13 = H, Halogen; X = -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 = H, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy; R11 = H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COC1, CONH2, 1-Pyrrolidinylcarbonyl, 1-Piperidinylcarbonyl, 4-Morpholinylcarbonyl, 2-Hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Halogen oder verschiedene organische Reste; R12 = H, NO2, NH2, NHOH, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonylamino, Alkoxycarbonyl-halogenalkyl, Alkoxycarbonyl-halogenalkenyl; sowie deren Salze, ausgenommen diejenigen (I), bei denen entweder R5, R7, R11, R13 alle Wasserstoff oder R7 und R8 oder R10 und R11 Fluor bedeuten. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted 2-phenylpyridines of formula (I), in which: n = 0, 1; R1, R3 and R4 represent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkyl amino, dialkyl amino, alkyl thio, alkyl thio halide, alkoxy carbonyl, amino carbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylamino carbonyl; R2 represents H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkylthio halide, alkyl sulphinyl, alkyl sulphinyl halide, alkylsulphonyl, alkylsulphonyl halide; R5 represents H, CN or halogen; R6, R13 represent H or halogen; X represents -CH2- or -CO-; R7, R8, R9, R10 represent H, NO2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide; R11 represents H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCL, CONH2, 1-pyrrolidinyl carbonyl, 1-piperidinyl carbonyl, 4-morpholinyl carbonyl, 2-hydroxy carbonyl-pyrrolidine-1-yl-carbonyl, halogen or various organic groups; R12 represents H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulphonyl amino, dialkylsulphonyl amino, alkylsulphonyl amino halide, alkoxy carbonyl-alkyl halide, alkoxycarbonyl-alkenyl halide. The invention also concerns salts of these compounds. Excluded are variants of formula (I) in which R5, R7, R11 and R13 all represent hydrogen or R7 and R8 or R10 and R11 represent fluorine. The said compounds can be used as herbicides and for drying out and defoliating plants.(FR) L'invention concerne des 2-phénylpyridines substituées de formule (I), où n est égal à 0 ou 1; R1, R3, R4 représentent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle; R2 représente H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénure d'alkylsulfonyle; R5 représente H, CN, halogène; R6, R13 représentent H, halogène; X représente -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 représentent H, NO2, CN, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy; R11 représente H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCl, CONH2, 1-pyrrolidinylcarbonyle, 1-pipéridinylcarbonyle, 4-morpholinylcarbonyle, 2-hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyle, halogène ou différents radicaux organiques; R12 représente H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, halogénure d'alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyl-halogénure d'alkyle, alcoxycarbonyl-halogénure d'alcényle. L'invention concerne également les sels de ces 2-phénylpyridines substituées, à l'exception de ceux de formule (I), où soit R5, R7, R11, R13 représentent tous hydrogène, soit R7 et R8, soit R10 et R11 représentent fluor. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces 2-phénylpyridines substituées et de leurs sels en tant qu'herbicides, pour la dessiccation/défoliation de plantes.

  取代的2-硝基吡啶类化合物(I)，其中n＝0,1；R1、R3、R4分别代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、烷基氨基、二烷基氨基；R2代表H、OH、SH、 、NH2、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫anyl烷基、硫anyl烷基卤素、硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素；R5代表H、CN、卤素；R6、R13代表H、卤素；X代表–CH2–、–CO–；R7、R8、R9、R10分别代表H、 、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素；R11代表H、OH、 、NH2、NHOH、CN、CHO、COOH、COCl、CONH2、1-环丙醇羰基、1-环丁醇羰基、4-甲氧莱姆基羰基、2-羟甲基丙二醇羰基；R12代表H、 、NH2、NHOH、硫酰基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。所述化合物的盐类也在本发明范围内。除以下情况外，所述化合物及其盐类均可用于作为除草剂用于植物干燥及除去倒生现象。 所述化合物属于以下结构(I)且其中的n＝0、1；且 R1、R3、R4代表H、OH、SH、 、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R2代表 H、 OH、 SH、 、 NH2、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R5代表 H、 CN、卤素； R6、 R13代表 H、卤素； X代表 – –、–CO–； R7、 R8、 R9、 R10代表 H、 、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素； R11代表 H、 OH、 、 NH2、 NHOH、 CN、 CHO、 COOH、 COCl、 CONH2、环丙烯基羰基、环丁烯基羰基、甲氧莱姆基羰基、羟甲基丙二醇羰基； R12代表 H、 、 NH2、 NHOH、硫酸基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。 所述本发明还涉及前式(I)的卤素的盐类的化合物，在下述情况下除除外：当且仅当 R5、 R7、 R11和 R13全是氢，或 R7和 R8，或 R10和 R11代表氟。所述化合物可用于处理除草剂及其用于干燥及除去倒生现象根系的用途。
• SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0802904B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5958837A
  申请人：——

  公开号：US5958837A

  公开（公告）日：1999-09-28