4-(quinoxalin-2-yl)benzonitrile | 1048007-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinoxalin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)quinoxaline；4-quinoxalin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1048007-25-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃
• 分子量: 231.257
• InChiKey: DNWXCVCQTQRLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinoxalin-2-yl)benzonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 4-(4-ethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(quinoxalin-2-ylthio)propanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(quinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO₂): An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for rapid synthesis of quinoxalines
  作者：Madhav J. Hebade、Tejshri R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939060

  日期：2021.8.18

  Abstract A facile synthesis of quinoxalines by the cyclocondensation of substituted phenacyl bromides with o-pheneylenediamines using silica-supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) as a recyclable heterogeneous catalyst is unveiled in this research work. This method is practicable due to environmentally benign, easy workup, high yield, less reaction time, low cost, mild reaction condition

  摘要 在这项研究工作中，使用二氧化硅负载的十二钨磷酸 (DTP/SiO 2 ) 作为可回收的非均相催化剂，通过取代苯甲酰溴与邻苯二胺的环缩合反应轻松合成喹喔啉。由于该方法对环境无害，易于后处理，收率高，反应时间短，成本低，反应条件温和，多相催化剂可回收利用，是可行的。催化剂可以很容易地从反应混合物中回收，只需通过过滤和重复使用多达五个催化循环，催化活性和产品收率没有显着损失。这导致使该过程更实惠。
• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。