4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸 | 160063-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
• 英文名称: 4-(carboxy)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine
• 英文别名: Boc-4-carboxyl-L-phenylalanine；4-[(2S)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]benzoic acid
• CAS: 160063-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: JFKXENJFSWWWQI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 4-<(cyclohexyloxy)carbonyl>-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Franz, Robert G.; Weinstock, Joseph; Calvo, Raul R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-三氟甲烷磺酰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-羧基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Franz, Robert G.; Weinstock, Joseph; Calvo, Raul R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 533 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceleration of an Aromatic Claisen Rearrangement via a Designed Spiroligozyme Catalyst that Mimics the Ketosteroid Isomerase Catalytic Dyad
  作者：Matthew F. L. Parker、Sílvia Osuna、Guillaume Bollot、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、K. N. Houk、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja409214c

  日期：2014.3.12

  A series of hydrogen-bonding catalysts have been designed for the aromatic Claisen rearrangement of a 1,1-dimethylallyl coumarin. These catalysts were designed as mimics of the two-point hydrogen-bonding interaction present in ketosteroid isomerase that has been proposed to stabilize a developing negative charge on the ether oxygen in the migration of the double bond.1 Two hydrogen bond donating groups

  设计了一系列氢键催化剂用于 1,1-二甲基烯丙基香豆素的芳香族克莱森重排。这些催化剂被设计为模拟酮类固醇异构酶中存在的两点氢键相互作用，该相互作用被提议用于稳定双键迁移过程中醚氧上形成的负电荷。1 两个氢键供体基团，一个苯酚醇和羧酸被接枝到构象限制的螺环支架上，它们一起将克莱森重排的速率比背景反应提高了 58 倍。理论计算正确地预测了最活跃的催化剂，并表明预组织和与反应过渡态的有利相互作用是观察到的速率提高的原因。
• [EN] alpha 4 beta 1 AND alpha 4 beta 7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRINES alpha 4 beta 1 ET alpha 4 beta 7
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001068586A2

  公开（公告）日：2001-09-20

  Compounds of formula (I) as defined and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of α4β1 and/or α4β7 integrins, and are useful in inhibiting cell adhesion and in the therapeutic or prophylactic treatment of transplant rejection and inflammatory and autoimmune diseases.