2-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole | 70059-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 70059-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: CGXKSXROBYBEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Chaturvedi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-1-(4-fluoro-3-methylphenyl)ethylideneamino]aniline 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOSHI K. C.; PATHAK V. N.; SINGH R. P., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 6, 1343-1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、M. Castroviejo

  DOI：10.1055/s-0028-1083624

  日期：2008.12

  Coupling of o-iodoanilines with terminal alkynes under standard Sonogashira conditions, and further treatment with NaOH under conventional heating or microwave irradiation, afford 2-substituted indoles in usually high yields. Functionalities such as halides, nitro, and cyano groups are tolerated under the reaction conditions.

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。
• Electrochemical Oxidative Addition of Nucleophiles on 2-Arylindoles: Synthesis of C2-Heteroquaternary Indolin-3-ones
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Krishnan Rangan、Rahul Choudhary、Eldhose Iype、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01734

  日期：2022.12.2

  developed to synthesize 2,2-disubstituted indolin-3-ones under mild conditions. A series of nucleophiles have been added to the 2-arylindole-3-ones, generated in situ under metal-free electrochemical oxidative dearomatization of 2-arylindoles, to afford 2,2-disubstituted 3-carbonyl indoles with heteroquaternary centers in 57–79% yields.

  开发了一种电化学方法，可在温和条件下合成 2,2-二取代二氢吲哚-3-酮。一系列亲核试剂已添加到 2-芳基吲哚-3-酮中，在 2-芳基吲哚的无金属电化学氧化脱芳构化下原位生成，得到 2,2-二取代的 3-羰基吲哚，在 57-79 中具有杂季中心% 产量。
• Synthesis of some new fluorine containing 3-dialkylaminomethyl indoles, 3-indolylglyoxamides and tryptamines
  作者：Krishna C. Joshi、Vijai N. Pathak、Raj Pal Singh

  DOI：10.1007/bf00903661

  日期：——
• Joshi, Krishna C.; Jain, Renuka; Arora, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 567 - 568
  作者：Joshi, Krishna C.、Jain, Renuka、Arora, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Joshi; Pathak; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 434 - 435
  作者：Joshi、Pathak、Gupta

  DOI：——

  日期：——