7-Chloro-2,2-dimethylchromene | 80055-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Chloro-2,2-dimethylchromene
• CAS: 80055-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: QYLQVRYZAZYRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2,2-dimethylchromene 在 chromium(VI) oxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-bromo-7-chloro-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些氯-2,2-二甲基色烯的合成与反应

  摘要：

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98965-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到7-Chloro-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2H-色烯的制备新方法

  摘要：

  2,2-二甲基-2H-色烯由水杨醛和3-甲基-2-丁烯酸乙酯（或α-溴异丁酸乙酯）一步制备。研究了这种制备2,2-二甲基-2H-色烯的新方法并将其应用于一些2,2-二甲基-2H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1153

文献信息

• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• Use of dimethyldioxirane in the preparation of highly reactive compounds: First direct epoxidation of precocenes
  作者：Jordi Bujons、Francisco Camps、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97852-3

  日期：1990.1

  Natural precocenes and related analogues react with dimethyldioxirane to give the corresponding 3,4-epoxy derivatives in very high yields. This procedure constitutes the first direct preparation of these highly reactive compounds.

  天然的前香气和相关类似物与二甲基二环氧乙烷反应，以非常高的产率得到相应的3，4-环氧衍生物。该步骤构成了这些高反应性化合物的首次直接制备。
• Camps, F.; Colomina, O.; Conchillo, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1421 - 1423
  作者：Camps, F.、Colomina, O.、Conchillo, A.、Messeguer, A.

  DOI：——

  日期：——
• BUJONS, JORDI;CAMPS, FRANCISCO;MESSEGUER, ANGEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5235-5236
  作者：BUJONS, JORDI、CAMPS, FRANCISCO、MESSEGUER, ANGEL

  DOI：——

  日期：——
• HEPWORTH, J. D.;JONES, T. K.;LIVINGSTONE, R., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 15, 2613-2616
  作者：HEPWORTH, J. D.、JONES, T. K.、LIVINGSTONE, R.

  DOI：——

  日期：——