ethyl 5-iodo-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 1312924-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-iodo-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1312924-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂
• 分子量: 391.208
• InChiKey: RWGOEUYVBANYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-phenyl-3-(p-iodoanilino)propenoic acid ethyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 5-iodo-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的电催化分子内氧化环化成碘化物介导的取代吲哚

  摘要：

  开发了用于实现N-芳基烯胺的分子内脱氢环化反应的电催化反应方案。它为在未分裂的细胞中合成吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc00410a

文献信息

• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。