1-[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-9-oxa-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-3-yl]ethanone | 1616882-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-9-oxa-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-3-yl]ethanone
• CAS: 1616882-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: UPIVINFKMRTWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-9-oxa-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化的铑催化的分子内环化反应导致稠合的三环吲哚支架。

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的通过CH活化合成稠合的三环吲哚支架的炔烃系乙酰胺的分子内环化反应，其具有合成许多吲哚生物碱的潜力。该反应在温和的反应条件下进行并且对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02947j

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Intramolecular Redox-Neutral or Oxidative Cyclization of Alkynes: Short, Efficient Synthesis of 3,4-Fused Indole Skeletons
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Huanyu Tang、Juanjuan Du、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol501599j

  日期：2014.8.1

  A Rh(III)-catalyzed intramolecular redox-neutral or oxidative annulation of a tethered alkyne has been developed to efficiently construct 3,4-fused indoles via a C–H activation pathway. The advantages of this process are (1) ready availability of annulation precursors; (2) broad substrate scope; (3) complete regioselectivity; (4) simple and mild reaction conditions; and (5) no need for an external

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。